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팔미토일3-카르바시클릭포스파티드산

AGN-PC-0N03WG

HCID 10178491
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기본 정보이름 및 식별자물성화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
476310-22-2
표준 SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1CCP(=O)(O)O1
InChIKey
LJNWYINJKCNEPA-UHFFFAOYSA-N
분자식
C20H39O5P
평균 분자량
390.501 g/mol
단동위원소 질량
390.25351098

이름 및 식별자

우선 이름
AGN-PC-0N03WG
IUPAC
(2-Hydroxy-2-oxo-1,2lambda~5~-oxaphospholan-5-yl)methyl hexadecanoate
현지명
팔미토일3-카르바시클릭포스파티드산
영어명
Palmitoyl 3-carbacyclic Phosphatidic Acid
분자식
C20H39O5P
분자량
390.49

이름 및 동의어

팔미토일3-카르바시클릭포스파티드산LJNWYINJKCNEPA-UHFFFAOYSA-NPalmitoyl 3-carbacyclic Phosphatidic AcidPalmitoyl 3-carbacyclic Phosphatidic Acid Exclusive(2-Hydroxy-2-oxido-1,2-oxaphospholan-5-yl)methyl ester-hexadecanoic acidHexadecanoic acid, (2-hydroxy-2-oxido-1,2-oxaphospholan-5-yl)methyl ester

데이터베이스 식별자

CAS
476310-22-2
PubChem CID
10178491
DTXSID
DTXSID40436485
ChEBI
CHEBI:231189
Nikkaji
J2.357.933B

물성

물리화학적 성질

용해도
PBS (pH 7.2): 0.5 mg/ml
물리적 상태
결정성 고체

화학 및 산업

응용 분야 · 1건

개요Cyclic phosphatidic acids (cPAs) are naturally occurring analogs of lysophosphatidic acid (LPA) in which the sn-2 hydroxy group forms a 5-membered ring with the sn-3 phosphate. Carba-derivatives of cPA (ccPA) are modified at the sn-2 (2-ccPA) or sn-3 (3-ccPA) linkage, preventing the opening of cPA to produce LPA. Palmitoyl 3-ccPA is a cyclic LPA analog that contains the 16:0 fatty acid, palmitate, at the sn-1 position of the glycerol backbone. At 25 μM, it inhibits the transcellular migration of MM1 cells across mesothelial cell monolayers in response to fetal bovine serum (81.9%) or LPA (98.9%) without affecting proliferation. 3-ccPA 16:0, at 0.1-25 μM, significantly inhibits autotaxin, an enzyme that is important in cancer cell survival, growth, migration, invasion and metastasis.

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