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Cyclo(L-Pro-L-Tyr)

HCID 119404
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
4549-02-4
표준 SMILES
O=C1N[C@@H](Cc2ccc(O)cc2)C(=O)N2CCC[C@@H]12
InChIKey
LSGOTAXPWMCUCK-RYUDHWBXSA-N
분자식
C14H16N2O3
평균 분자량
260.29 g/mol
단동위원소 질량
260.11609237

개요

Maculosin is a homodetic cyclic peptide that is a dipeptide composed of L-proline and L-tyrosine joined by peptide linkages. It has a role as a metabolite. It is a homodetic cyclic peptide, a member of phenols, a dipeptide and a pyrrolopyrazine. It is functionally related to a L-proline and a L-tyrosine.

이름 및 식별자

우선 이름
Cyclo(L-Pro-L-Tyr)
IUPAC
(3S,8aS)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
영어명
MACULOSIN
분자식
C14H16N2O3
분자량
260.29

이름 및 동의어

MaculosinCyclo(L-pro-L-tyr)4549-02-4DTXSID30196526(3S,8aS)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dioneCHEBI:6631(3S,8aS)-3-((4-hydroxyphenyl)methyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dioneRefChem:800441DTXCID70119017Cyclo(-Pro-Tyr)(3s,8as)-3-(4-hydroxybenzyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dioneCYCLO-(L-TYROSINE-L-PROLINE) INHIBITOR
이름 더 보기
A-19C0/4/49ML-1532IIMaculosin TFAAntibiotic A-19CCyclo(L-Tyr-L-Pro-)MACULOSIN USP/EP/BP
Cyclo(L-prolinyl-L-tyrosine)(3S,8aS)-Hexahydro-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione(3S,8AR)-3-(4-HYDROXYBENZYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONEcyclo(pro-tyr)MFCD030934671w1yCyclo-(L-Pro-L-Tyr)CHEMBL359788

데이터베이스 식별자

CAS
4549-02-4
PubChem CID
119404
DTXSID
DTXSID30196526
ChEMBL
CHEMBL359788
ChEBI
CHEBI:6631
EC Number
686-487-6
Nikkaji
J92.068A

물성

구조 계산 물성

XLogP
1
극성 표면적
69.6 Ų
수소 결합 공여자 수
2
수소 결합 수용자 수
3
회전 가능 결합 수
2
무거운 원자 수
19
형식 전하
0
복잡도
377

실험 및 물리화학적 성질

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

물리화학적 성질

녹는점
156 · 156-159 °C
끓는 점
581.4 · 581.4±43.0 °C(Predicted)
밀도
1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
저장 조건
-15 °C · -15°C
용해도
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
물리적 상태
고체
산도 계수 (pKa)
9.92 · 9.92±0.15(Predicted)
색상
White to off-white

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS Classification · 4건

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P308+P316, P316, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

유해성 정보

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)

안전 데이터

신호 어
Danger
유해·위험 문구
암호 유해·위험 문구 위험 등급 범주 신호 어 그림 문자 P- 코드 H301

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

개요Maculosin is a diketopiperazine metabolite produced by A. alternata, L. capsici, Streptomyces, and the Gram-negative, nonobligate predator bacterial strain 679-2. It acts as a host-specific phytotoxin, inducing formation of weeping necrotic lesions in leaves of spotted knapweed (C. maculosa) when used at a concentration of 10 μM. Maculosin reduces the growth of the plant pathogenic bacteria X. axonopodis and R. solanacearum (MICs = 31.25 μg/ml) as well as the pathogenic oomycetes P. cactorum, P. capsici, P. cinnamomi, P. infestans, and P. ultimum when used at concentrations ranging from 10 to 100 mg/ml. Maculosin also inhibits the growth of M. luteus, M. smegmatis, S. cerevisiae, C. albicans, C. neoformans, and A. niger when used in combination with pyrrolnitrin or banegasin.

용도Cyclo(L-Pro-L-Tyr) (maculosin) is a diketopiperazine formed by the fusion of tyrosine and proline, reported as a secondary metabolite of fungi and bacteria. In Pseudomonas aeruginosa, cyclo(L-Pro-L-Tyr) is capable of activating N-acylhomoserine lactones (AHLs). Cyclo(L-Pro-L-Tyr) is also capable of activating or antagonizing other LuxR-based quorum-sensing systems. While the mode of action of cyclo(L-Pro-L-Tyr) is not known, its activity suggests the existence of cross talk among bacterial signalling systems. Cyclo(L-Pro-L-Tyr) was identified as a host-specific toxin produced by Alternaria alternata on spotted knapweed.

공급사42 곳

上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
南京昱盛康生物科技有限公司13327808530 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
南通先行生物医药科技有限公司513-85982855 18921614129 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
中科华药(江苏)生物科技有限公司18020125070 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
杭州思诺达医药科技有限责任公司0571-87213919 17306812703 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
Chengdu Youngshe Chemical Co., Ltd.+86-18108235634 · [email protected]
太原百利恒康生物技术有限公司19135651983 · [email protected]
LEON (NANJING) BIOTECHNOLOGY CO., LTD.15051830413 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司6206333 13167063860 · [email protected]
南京莱昂生物科技有限公司025-84523390 -127; 17705183659 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
西安莱茵生物科技有限公司86-(0)29-85992781 17792393971 · [email protected]
南京肽业生物科技有限公司025-58361106-805 15951641583 · [email protected]
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陕西新研博美生物科技有限公司13892832556 · [email protected]
南昌探真生物技术有限公司13758194781 13173652190 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
上海阿摩尔生物科技有限公司13370042665 18916960931 · [email protected]
DONBOO AMINO ACID COMPANY13063595538 · [email protected]
Dideu Industries Group Limited+86-29-81148696 +86-15129568250 · [email protected]

추가 설명

정의ChEBI: A homodetic cyclic peptide that is a dipeptide composed of L-proline and L-tyrosine joined by peptide linkages.

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