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5,25R-콜레스텐-3베타,26-디올

(25R)-26-Hydroxycholesterol

HCID 123976
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기본 정보이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
20380-11-4
표준 SMILES
C[C@@H](CO)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
InChIKey
FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N
분자식
C27H46O2
평균 분자량
402.663 g/mol
단동위원소 질량
402.34978071

이름 및 식별자

우선 이름
(25R)-26-Hydroxycholesterol
IUPAC
(25R)-Cholest-5-ene-3beta,26-diol
현지명
5,25R-콜레스텐-3베타,26-디올
영어명
27-Hydroxycholesterol
분자식
C27H46O2
분자량
402.65

이름 및 동의어

5,25R-콜레스텐-3베타,26-디올27-OHC27-HYDROXYCHOLESTEROL5,25R-Cholesten-3betaCholesterol Impurity 3125(R)-27-hydroxy Cholesterolcholest-(25R)-5-ene-3,27-diol5,25R-Cholesten-3beta,26-diol5-, 25R-CHOLESTEN-3β, 26-DIOL(25R)-Cholest-5-en-3β,26β-diol(25R)-Cholest-5-ene-3β,26-diol

데이터베이스 식별자

CAS
20380-11-4
PubChem CID
123976
DTXSID
DTXSID40864941
ChEMBL
CHEMBL353882
ChEBI
CHEBI:76591
UNII
6T2NA6P5SQ
Nikkaji
J82.958G

물성

물리화학적 성질

녹는점
172 · 172-174 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
끓는 점
517.1 · 517.1±23.0 °C(Predicted)
밀도
1.03 · 1.03
저장 조건
-20 ° · -20°
용해도
DMSO(최대 10mg/ml) 또는 에탄올(최대 10mg/ml)에 용해됩니다.
물리적 상태
백색 고체.
산도 계수 (pKa)
15.03 · 15.03±0.70(Predicted)
색상
하얀색
안정성
2 · 제공된 대로 구매일로부터 2년 동안 안정적입니다. DMSO 또는 에탄올 용액은 -20°에서 최대 2개월 동안 보관할 수 있습니다.
InChIKey
FYHRJWMENCALJY-LGIODXKMNA-N
SMILES
[C@@]12([H])CC[C@H]([C@H](C)CCC[C@@H](C)CO)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3(C)CC[C@H](O)CC3=CC[C@@]21[H] |&1:0,4,5,10,14,18,20,24,30,r|

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
WGK 3
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

응용 분야 · 3건

개요27-Hydroxycholesterol (27-HC) is an endogenous oxysterol with multiple biological functions, including activity as a selective estrogen receptor modulator (SERM) (a mixed, tissue-specific agonist-antagonist of the estrogen receptor (ER)) and as an agonist of the liver X receptor (LXR). It is a metabolite of cholesterol that is produced by the enzyme CYP27A1. A link between high cholesterol and breast cancer has been identified, and it has been proposed that this is due to 27-HC production by CYP27A1. Because of its estrogenic action, 27-HC stimulates the growth of ER-positive breast cancer cells, and has been implicated in limiting the effectiveness of aromatase inhibitors in the treatment of breast cancer. As such, identified CYP27A1 inhibitors, including the marketed drugs anastrozole, fadrozole, bicalutamide, dexmedetomidine, ravuconazole, and posaconazole, have been proposed as potential adjuvant therapies in ER-positive breast cancer.www.abbexa.com/human-27-hydroxycholesterol-elisa-kit

용도The liver x receptors (LXRα and LXRβ) are nuclear hormone receptors whose native ligands, oxysterols, induce the expression of genes involved in cholesterol and fatty acid metabolism. 27-hydroxy Cholesterol, a sterol 27-hydroxylase-mediated cholesterol hydroxylation product, activates LXRα and LXRβ in vitro with EC50 values of 85 and 71 nM, respectively, and is a potent suppressor of cholesterol biosynthesis. 25(R)-27-hydroxy Cholesterol is the more predominant-occurring (~80%) stereoisomer of the endogenous oxysterol 27-hydroxy cholesterol.[Cayman Chemical]

일반 설명27-Hydroxycholesterol (20380-11-4) is a metabolite resulting from the action of sterol 27-hydroxylase on cholesterol. Concentrations of 27-hydroxycholesterol are elevated in patients with Alzheimer’s disease and mild cognitive impairment. 1,2 Endogenous selective estrogen receptor modulator3 and ligand for the liver X receptor(EC50M= 85nM for LXR7alpha; and 71nM for LXRβ)4.

공급사100 곳

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
阿诺西(上海)生物技术有限公司

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风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
湖北美钡新材料有限公司18271819653 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
추가 설명 · 1건

정의ChEBI: 27-Hydroxycholesterol is a 26-hydroxycholesterol in which the 25-position has R-configuration. It has a role as an apoptosis inducer, a neuroprotective agent, a human metabolite and a mouse metabolite. It is functionally related to a cholesterol.