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기본 정보
- CAS
918659-56-0- 표준 SMILES
C[C@H]1C(=O)N2c3ccccc3[C@@]3(O)C[C@@H](n4cnc5ccccc5c4=O)C(=O)N1[C@@H]23- InChIKey
GEURDGODABUDHB-TYTLQBBQSA-N- 분자식
- C22H18N4O4
- 평균 분자량
- 402.41 g/mol
- 단동위원소 질량
- 402.13280506
이름 및 식별자
- 우선 이름
- (2S,4R,5aS,9cS)-5a-Hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4,5,5a,9c-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
- IUPAC
- (2S,4R,5aS,9cS)-5a-Hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4,5,5a,9c-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
- 현지명
- 카에토미닌
- 영어명
- Chaetominine
- 분자식
- C22H18N4O4
- 분자량
- 402.4
이름 및 동의어
카에토미닌CS-493NSC746369NSC 746369NSC-746369Chaetominine(–)-Chaetominine(-)-CHAETOMININEChaetominine (-)-Chaetominine(2S,2a1S,4R,5AS)-5a-hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-2a1,4,5,5a-tetrahydro-1H-2a(2S,4R,5aS,9cS)-4,5,5a,9c-Tetrahydro-5a-hydroxy-2-methyl-4-(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
데이터베이스 식별자
- CAS
918659-56-0- PubChem CID
- 16095273
- DTXSID
DTXSID80582495- ChEMBL
CHEMBL5400793- ChEBI
CHEBI:65610- Nikkaji
- J2.407.479J
물성
물리화학적 성질
- 녹는점
- 164 ℃ · 164℃
- 밀도
- 1.63 · 1.63
- 저장 조건
- -20 °C · Store at -20°C
- 용해도
- DMSO에 용해됨
- 물리적 상태
- 고체
안전 및 규제
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안전 데이터
- 신호 어
- Warning
- 유해·위험 문구
- 암호 유해·위험 문구 위험 등급 범주 신호 어 그림 문자 P- 코드 H317
화학 및 산업
응용 분야
개요(–)-Chaetominine is a cytotoxic alkaloid originally isolated from Chaetomium sp. IFB-E015. It inhibits the growth of K562 leukemia and SW1116 colon cancer cells (IC50s = 20 and 28 nM, respectively). (–)-Chaetominine induces apoptosis of K562 cells via upregulation of the Bax/Bcl-2 ratio, decreasing mitochondrial membrane potential, inducing mitochondrial cytochrome C release, and activation of caspase-3 and caspase-9. It also decreases doxorubicin efflux mediated by multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) and restores sensitivity to doxorubicin in resistant K562 cells.
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