5-amino-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxolanyl]-4-imidazolecarboxamide
기본 정보
- CAS
2627-69-2- 표준 SMILES
NC(=O)c1ncn(C2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N- InChIKey
RTRQQBHATOEIAF-LZGMGDPASA-N- 분자식
- C9H14N4O5
- 평균 분자량
- 258.23 g/mol
- 단동위원소 질량
- 258.09641956
개요
5-amino-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxolanyl]-4-imidazolecarboxamide is a 1-ribosylimidazolecarboxamide.
이름 및 식별자
- 우선 이름
- 5-amino-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxolanyl]-4-imidazolecarboxamide
- IUPAC
- 5-amino-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
- 영어명
- AICAR
- 분자식
- C9H14N4O5
- 분자량
- 258.23
이름 및 동의어
5-amino-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxolanyl]-4-imidazolecarboxamideSPECTRUM1505167SCHEMBL2394079CHEBI:93920HMS3264I05Pharmakon1600-01505167NSC759596CCG-214008NSC-7595965-amino-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamideNCGC00264064-025-amino-1-ribosyl-4-imidazolecarboxamide
이름 더 보기
AAKGAMPKACADESINEAMPK1AcairPRKAB1AMPKa1Acadesine, AICA5-Aminoimidazole-4-carboxamide riboside5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside
AB01563376_01SR-01000872728SR-01000872728-1BRD-A95696820-001-01-4Q27165673
데이터베이스 식별자
물성
구조 계산 물성
- XLogP
- -2.2
- 극성 표면적
- 157 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 5
- 수소 결합 수용자 수
- 7
- 회전 가능 결합 수
- 3
- 무거운 원자 수
- 18
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 330
물리화학적 성질
- 녹는점
- 214 · 214-215 °C
- 끓는 점
- 726.3 · 726.3±60.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 2.06 · 2.06±0.1 g/cm3(Predicted)
- 저장 조건
- -20 °C · -20°C
- 용해도
- 2 O: · H2O: >10 mg/mL
- 물리적 상태
- 가루
- 산도 계수 (pKa)
- 13.27 · 13.27±0.70(Predicted)
- 색상
- 갈색을 띤 노란색
- 생물학적 소스
- rabbit
- 수용성
- 2 mg/ml의 · 2mg/ml의 DMSO에 용해됩니다. 1mg/ml 미만으로 물이나 에탄올에 용해됩니다.
- Merck
- 14 · 14,16
- Specific Activity
- 255 · 255-345nmol/min·mg
- 안정성
- 2 · 제공된 대로 구매일로부터 2년 동안 안정적입니다. DMSO 또는 증류수에 용해된 용액은 -20°C에서 최대 3개월 동안 보관할 수 있습니다.
- InChI
- 1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
- InChIKey
- RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N
- SMILES
- NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N
- EPA
- 1 H-Imidazole-4-carboxamide, · 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl- (2627-69-2)
안전 및 규제
안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.
안전 데이터
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- HS 번호
- 29349990
- risk_code
- 36/37/38-61
- hazard_code
- Xi,T
- safety_code
- 26-36-45-53
- 스토리지 클래스
- 11 - Combustible Solids
화학 및 산업
응용 분야
용도AICAR is a nucleoside analogue that is able to enter nucleoside pools and is able to significantly increase levels of adenosine during periods of ATP breakdown. Adenosine-regulating agents (ARAs) hav e been recognized for therapeutic potential in myocardial ischemia. Cardioprotective.
일반 설명Adenosine monophosphateprotein kinase (AMPK) activator 5-aminoimidazole-4-carboxamideribonucleotide(AICAR)modulates cellular energy. It regulates lipid and glucose metabolism, pro-inflammatory responses,cytokine production,cell proliferation and apoptosis. AICAR improves ischemia or reperfusion injury and kidney fibrosis in rats. It provides protection against acute tubular necrosis.
상·하류 제품 정보
상류 원료
하류 제품
추가 설명
정의ChEBI: A 1-ribosylimidazolecarboxamide in which the carboxamide group is situated at position 4 of the imidazole ring, which is further substituted at position 5 by an amino group. A purine nucleoside analogue and activator of AMP-activated protein kinase, it is is used for the treatment of acute lymphoblastic leukemia and is reported to have cardioprotective effects.
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