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7,8-디테하이드로콜레스테롤

Cholesterol, 7-dehydro-

HCID 172
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
434-16-2
표준 SMILES
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC21C
InChIKey
UCTLRSWJYQTBFZ-UHFFFAOYSA-N
분자식
C27H44O
평균 분자량
384.6 g/mol
단동위원소 질량
384.33921602

개요

7-dehydrocholesterol has been reported in Neonectria ditissima and Lactarius with data available.

이름 및 식별자

우선 이름
Cholesterol, 7-dehydro-
IUPAC
10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
현지명
7,8-디테하이드로콜레스테롤
영어명
7-Dehydrocholesterol
분자식
C27H44O
분자량
384.64

이름 및 동의어

.DELTA.7-CholesterolCholesterol, 7-dehydro-(-)-7-Dehydrocholesterol.DELTA.5,7-CholesterolCholesta-5,7-dien-3-beta-ol5,7-Cholestandien-3.beta.-ol(3.beta.)-Cholesta-5,7-dien-3-olCholesta-5,7-dien-3.beta.-ols5386Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3.beta.)-SCHEMBL287700Cholesta-5,7-dien-3-.beta.-ol
이름 더 보기
7,8-디테하이드로콜레스테롤7-데하이드로콜레스테롤7-DHCPROVITAMIN D3Dehydrocholesterolcholesta-5,7-dien-3β-olProvitamineCholesta-5,7-dien-3-ol7,8-Didehydrocholesterol7-DEHYDROCHOLESTEROL (7-DHC)Cholecalciferol EP Impurity B
NSC181595,7-Cholestadien-3|A-ol monohydrateAKOS01591628817-(1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-olFL159095DB-051079NS00010100ST50409145

데이터베이스 식별자

물성

구조 계산 물성

XLogP
8
극성 표면적
20.2 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
1
회전 가능 결합 수
5
무거운 원자 수
28
형식 전하
0
복잡도
643

물리화학적 성질

녹는점
148 · 148-152 °C(lit.)
끓는 점
451.27 °C · 451.27°C (rough estimate)
밀도
0.9717 · 0.9717 (rough estimate)
굴절률
1.51 · 1.5100 (estimate)
저장 조건
-20 °C · -20°C
용해도
클로로포름(소량으로 용해), DMSO(약간 용해됨, 가열, 초음파 처리), 에틸아세테이트(약간 용해됨)
산도 계수 (pKa)
14.91 · 14.91±0.70(Predicted)
물리적 상태
고체
색상
흰색에서 노란색으로
생물학적 소스
synthetic
수용성
불용성
Merck
13 · 13,2887
BRN
2224615 · 2224615
안정성
감광성
화장품 원료 기능
점도 조절피부 컨디셔닝유화 안정화
InChIKey
UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N
SMILES
[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C
LogP
9.46 · 9.460 (est)
NIST
-5 · Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3«beta»)-(434-16-2)

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
FZ5650000
HS 번호
29061990
safety_code
24/25
F 고인화성물질
8-10-23
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

용도7-Dehydrocholesterol is a vitamin D3 precursor, which is a sterol found in animals. Vitamin D3 is produced by the action of sunlight or ultraviolet irradiation from the precursor, 7-dehydrocholesterol (7-DC), that is synthesized in the skin of animals and humans.In most tissues of the body, 7-dehydrocholesterol is the immediate precursor of cholesterol. It is reduced to cholesterol by the enzyme 3β-hydroxysterol-Δ7-reductase (DHCR7) in the last step of cholesterol biosynthesis. 7-DHC accumulates in Smith-Lemli-Opitz syndrome (SLOS), a disorder characterized by a mutation in the DHCR7 gene and decreased cholesterol levels in bodily tissues and fluids, as well as microcephaly, intellectual disability, and distinctive dysmorphic features. It is highly susceptible to free radical oxidation, giving rise to several oxysterols that may be involved in the pathogenesis of SLOS. 7-DHC levels are increased in brain, liver, and serum in a rat model of SLOS induced by the DHCR7 inhibitor AY 9944. 7-DHC is a provitamin that is converted to vitamin D3 by ultraviolet-B (UVB) light in a human skin equivalent system and in isolated human skin samples.

일반 설명7-Dehydrocholesterol, a 5,7-conjugated diene sterol is a biosynthetic precursor of cholesterol. It helps in the production of vitamin D3 when exposed to ultraviolet B (UVB) radiation. It has been used as an internal standard to determine sterols. 7-dehydrocholesterol is also used in the diagnosis of Smith-Lemli-Opitz syndrome. Blood and tissue of infants with Smith- Lemli-Opitz (SLO) syndrome contain reduced amounts of cholesterol and greatly increased concentrations of 7-dehydrocholesterol and of its isomer 8-dehydrocholesterol.

상·하류 제품 정보

상류 원료

콜레스테롤

하류 제품

콜레칼시페롤Δ8(14)-콜레스테놀(3beta,6Z)-9,10-secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol

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화합물 노트

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CAS
434-16-2
PubChem CID
172
EPA
-5 · Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3.beta.)- (434-16-2)

화학적 성질

white to off-white fine crystalline powder. It is easy to oxidize when exposed to air.

라토스테롤
DELTA-4,6-콜레스타디에놀(30MG)
5α-콜레스타-8,14-디엔-3β-올

공급사100 곳

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
郑州阿尔法化工有限公司+86-18530059196 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海策嵘生物科技有限公司[email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
上海宝博洛新材料科技有限公司15572878882; 15572878882 · [email protected]
济南盛邦生物科技有限公司13685312009 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
山东洛克化工有限公司17653113209 13065062079 · [email protected]
医恩医疗系统研发(上海)有限公司021-58958002 18930822973 · [email protected]
大赛璐药物手性技术(上海)有限公司021-50460086-9 15921403865 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
南京维奥化工有限公司Please Send Email 18652950785 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725681-603
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
湖南复瑞生物医药技术有限责任公司15901640172,19275032510 15901640172 · [email protected]
上海陶素生化科技有限公司021-33632979 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18602735115 · [email protected]
思瑞彼科技(武汉)有限公司027-88063677 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
上海乾劲化工科技有限公司021-20900665 17321230821 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
台州市科瑞生物技术有限公司0576-88813233 88205808 · [email protected]
上海蕲鑫新材料科技有限公司+86 181 2706 2053 18127062053
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
山东智尚新材料有限公司+8617653113209 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
南京艾比克斯生化科技有限公司025-87193546 18652950785 · [email protected]
南京熙朗化工产品有限公司18936048580 · [email protected]
郑州阿尔法化工有限公司0371-53778726 18003825608 · [email protected]
Chemaphor Chemical Services.(613) 656-7272 · [email protected]
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司13477033894 13477038394 · [email protected]
陕西拓宇星化科技有限公司0913-2123492 · [email protected]
南京博米尔生物科技有限公司025-83453382-8005 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
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济南晟齐医药科技有限公司0531-88892685 18660160628 · [email protected]
深圳市森迪生物科技有限公司18124570582 TEL:0755-23574479 2355327139 · [email protected]

추가 설명

정의ChEBI: 7-Dehydrocholesterol is a 3β-sterol, a cholestanoid, a Delta(5),Delta(7)-sterol and a 3beta-hydroxy-Delta(5)-steroid. It has a role as a human metabolite and a mouse metabolite.