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5-[(2R,3R)-6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol

HCID 173851
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기본 정보이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
62218-08-0
표준 SMILES
Oc1ccc(C=Cc2cc(O)cc3c2[C@@H](c2cc(O)cc(O)c2)[C@H](c2ccc(O)cc2)O3)cc1
InChIKey
FQWLMRXWKZGLFI-IZLXSDGUSA-N
분자식
C28H22O6
평균 분자량
454.5 g/mol
단동위원소 질량
454.14163842

이름 및 식별자

우선 이름
5-[(2R,3R)-6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
IUPAC
5-[(2R,3R)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
영어명
epsilon-viniferin
분자식
C28H22O6
분자량
454.47

이름 및 동의어

5-[(2R,3R)-6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diolΕ-VINIFERINtrans-ε-Viniferine-viniferinε-Viniferin-RMepsilon-viniferinepsilion-Viniferinε-Viniferin Standard(-)-trans-ε-viniferinε-Viniferin, 10 mM in DMSO(-)-trans-epsilon-viniferin

데이터베이스 식별자

CAS
62218-08-0
PubChem CID
173851
DTXSID
DTXSID601028837

물성

구조 계산 물성

XLogP
5.4
극성 표면적
110 Ų
수소 결합 공여자 수
5
수소 결합 수용자 수
6
회전 가능 결합 수
4
무거운 원자 수
34
형식 전하
0
복잡도
672

물리화학적 성질

녹는점
157 ℃ · approximate 157℃ (dec.)
저장 조건
-20 °C · Store at -20°C
용해도
Soluble in methanol;
물리적 상태
가루
색상
Off-white to gray
수용성
물에 거의 녹지 않음
주요 응용
음식 및 음료
InChI
1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22(31)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-,28+/m1/s1
InChIKey
FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N
SMILES
O1[C@H]([C@@H](c4c1cc(cc4\C=C\c5ccc(cc5)O)O)c3cc(cc(c3)O)O)c2ccc(cc2)O
LogP
3.802 · 3.802 (est)

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
WGK 3
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

개요trans-ε-Viniferin is a stilbene polyphenol and dimer of trans-resveratrol that has been found in various red wines and has diverse biological activities. It induces disaggregation of aggregated amyloid-β (1-42) (Aβ42; ) fibrils in a cell-free assay and decreases Aβ42- and IL-1β-induced release of TNF-α and IL-6 in primary mouse neuron and astrocyte cocultures. trans-ε-Viniferin reduces cytotoxicity induced by truncated huntingtin (Htt) in PC12 cells (EC50 = 30 nM). It also reduces production of reactive oxygen species (ROS), mitochondrial dysfunction, and PGC-1α depletion and increases protein levels and deacetylase activity of sirtuin 3 (SIRT3) in cells expressing mutant Htt. trans-ε-Viniferin inhibits calcium-activated chloride channel currents in HT-29 cells (IC50 = ~1 μM). In vivo, trans-ε-viniferin (2 μg per animal) reduces rotavirus-induced secretory diarrhea in mice without affecting the rotaviral infection. Dietary administration of trans-ε-viniferin reduces hepatic triglyceride accumulation and body weight increases in a mouse model of diet-induced obesity.

용도ε-Viniferin is a stilbene extract posessing cytotoxic effects and may contain anti-cancer properties.

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