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기본 정보
- CAS
29588-96-3- 표준 SMILES
O=C(O)[C@H](CSSC[C@@H](C(=O)O)N1C(=O)c2ccccc2C1=O)N1C(=O)c2ccccc2C1=O- InChIKey
GUQBSPYSVBNDBP-HOTGVXAUSA-N- 분자식
- C22H16N2O8S2
- 평균 분자량
- 500.5 g/mol
- 단동위원소 질량
- 500.03480782
이름 및 식별자
- 우선 이름
- (2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]disulfanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
- IUPAC
- (2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]disulfanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
- 영어명
- N,N''-Diphthaloyl-L-cystine
- 분자식
- C22H16N2O8S2
- 분자량
- 500.5
이름 및 동의어
NSC677483SCHEMBL13589994NSC-677483(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]disulfanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid-Diphthaloyl-L-cystineN,N'-Diphthaloyl-L-cystineN,N''-Diphthaloyl-L-cystine2H-Isoindole-2-acetic acid, α,α'-[dithiobis(methylene)]bis[1,3-dihydro-1,3-dioxo-, [R-(R*,R*)]- (9CI)
데이터베이스 식별자
- CAS
29588-96-3- PubChem CID
- 11970104
물성
구조 계산 물성보충 중
- XLogP
- 1.5
- 극성 표면적
- 200 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 2
- 수소 결합 수용자 수
- 10
- 회전 가능 결합 수
- 9
- 무거운 원자 수
- 34
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 791
물리화학적 성질
- 끓는 점
- 750.1 · 750.1±60.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 1.679 · 1.679±0.06 g/cm3(Predicted)
- 산도 계수 (pKa)
- 2.78 · 2.78±0.10(Predicted)
화학 및 산업
응용 분야
용도N,N''-Diphthaloyl-L-cystine is used in the synthesis of Di-O-cysteinyl-glycinoyl Curcumin (D455600). Di-O-cysteinyl-glycinoyl curcumin is a metabolite of curcumin (C838500), which is a natural phenolic compound. Potent anti-tumor agent having anti-inflammatory and antioxidant properties. Induces apoptosis in cancer cells and inhibits phorbol ester-induced protein kinase C (PKC) activity. Reported to inhibit production of inflammatory cytokines by peripheral blood monocytes and alveolar macrophages. Potent inhibitor of EGFR tyrosine kinase and IκB kinase. Inhibits inducible nitric oxide synthase (iNOS), cycloxygenase and lipoxygenase. Easily penetrates into the cytoplasm of cells, accumulating in membranous structures such as plasma membrane, endoplasmic reticulum and nuclear envelope.Curcu
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