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(2S,4S)-10-hydroxy-11-methoxy-5-methylspiro[5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one

HCID 178666080
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기본 정보

CAS
10214-55-8
표준 SMILES
COc1c(O)cc2c3c1[C@]1(C=CC(=O)CC1)C[C@@H]3N(C)CC2
InChIKey
QRZPTEFOIYHABZ-UGSOOPFHSA-N
분자식
C18H21NO3
평균 분자량
299.4 g/mol
단동위원소 질량
299.15214353

이름 및 식별자

우선 이름
(2S,4S)-10-hydroxy-11-methoxy-5-methylspiro[5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one
IUPAC
(2S,4S)-10-hydroxy-11-methoxy-5-methylspiro[5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one
영어명
(1S)-2',3',8',8'aβ-Tetrahydro-5'-hydroxy-6'-methoxy-1'-methylspiro[2-cyclohexene-1,7'(1'H)-cyclopent[ij]isoquinolin]-4-one
분자식
C18H21NO3
분자량
299.36

이름 및 동의어

Linearisine(1S)-2',3',8',8'aβ-Tetrahydro-5'-hydroxy-6'-methoxy-1'-methylspiro[2-cyclohexene-1,7'(1'H)-cyclopent[ij]isoquinolin]-4-oneSpiro[2-cyclohexene-1,7'(1'H)-cyclopent[ij]isoquinolin]-4-one, 2',3',8',8'a-tetrahydro-5'-hydroxy-6'-methoxy-1'-methyl-, (1S,8'aS)-

데이터베이스 식별자

CAS
10214-55-8
PubChem CID
162877108
Nikkaji
J15.666C

물성

구조 계산 물성보충 중

XLogP
2
극성 표면적
49.8 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
4
회전 가능 결합 수
1
무거운 원자 수
22
형식 전하
0
복잡도
505

물리화학적 성질

녹는점
219 · 219-222°C
끓는 점
444.6 · 444.6±45.0 °C(Predicted)
밀도
1.3 · 1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
산도 계수 (pKa)
9.87 · 9.87±0.20(Predicted)

화학 및 산업

응용 분야 · 1건

개요The empirical formula for this alkaloid from Croton linearis Jacq. was originally given as C 1 7H 1903N, representing it as a dihydrocrotonosine. This was later altered to that given above when it was shown that a methylimino group is present. The structure has now been confirmed as dihydro-N-methylcrotonosine. When crystallized from EtOH it forms anisotropic columns. The ultraviolet spectrum shows three absorption maxima at 228, 282 and 288 ffi/J. and the specific rotation in [o:Jf>8 + 116° (c 0.83, MeOH). The hydrochloride also forms colourless columnar crystals which decompose, without melting, above 300°C. One phenolic hydroxyl group is present and on methylation, the alkaloid yields Amuronine (q.v.).

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