Ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetate
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기본 정보
- CAS
7380-81-6- 표준 SMILES
CCOC(=O)[CH-][S+](C)C- InChIKey
HOKIBTXDUCLZQR-UHFFFAOYSA-N- 분자식
- C6H12O2S
- 평균 분자량
- 148.23 g/mol
이름 및 식별자
- 우선 이름
- Ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetate
- IUPAC
- ethyl 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)acetate
- 영어명
- Ethyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate
- 분자식
- C6H12O2S
- 분자량
- 148.22
이름 및 동의어
SCHEMBL7662328ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetateEthyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate
데이터베이스 식별자
- CAS
7380-81-6- Nikkaji
- J2.114.087B
물성
구조 계산 물성보충 중
- XLogP
- 0.8
- 극성 표면적
- 45.5 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 0
- 수소 결합 수용자 수
- 3
- 회전 가능 결합 수
- 3
- 무거운 원자 수
- 9
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 125
물리화학적 성질
- 밀도
- 1.52 g · 1.52 g cm-3
- 용해도
- 2 Cl2, · soluble in toluene, benzene, CH2Cl2, acetone, THF, EtOH.
화학 및 산업
응용 분야
용도Ethyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) is used ad a stabilized sulfonium ylide reagent capable of reacting with a variety of electrophiles to produce substituted cyclopropanes, epoxides, enamines, and stabilized ylides, as well as other products.[1]
제조 방법
Preparative Method of Ethyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate: synthesized in two simple steps (85% overall yield). An equimolar combination of ethyl bromoacetate and Dimethyl Sulfide is stirred in acetone at rt for three days, after which the precipitated sulfonium salt is isolated by filtration. The salt is then converted to the ylide by treatment with K2CO3/NaOH in CHCl3/water.[1b]
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