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(E)-3-(트리메틸모니오)아크릴레이트

(2e)-3-(Trimethylazaniumyl)prop-2-enoate

HCID 178944339
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기본 정보이름 및 식별자물성화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
54299-83-1
표준 SMILES
C[N+](C)(C)/C=C/C(=O)[O-]
InChIKey
BGLHLUMSWUTDLU-SNAWJCMRSA-N
분자식
C6H11NO2
평균 분자량
129.16 g/mol

이름 및 식별자

우선 이름
(2e)-3-(Trimethylazaniumyl)prop-2-enoate
IUPAC
(E)-3-(trimethylazaniumyl)prop-2-enoate
현지명
(E)-3-(트리메틸모니오)아크릴레이트
영어명
(E)-3-(triMethylaMMonio)acrylate
분자식
C6H11NO2
분자량
129.15704

이름 및 동의어

(2e)-3-(trimethylazaniumyl)prop-2-enoate54299-83-1SCHEMBL2679536(E)-3-(Trimethylammonio)acrylate(E)-3-(트리메틸모니오)아크릴레이트(E)-(Carboxyvinyl)trimethylammonium Betaine

데이터베이스 식별자

CAS
54299-83-1

물성

구조 계산 물성

XLogP
0.6
극성 표면적
40.1 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
1
무거운 원자 수
9
형식 전하
0
복잡도
127

물리화학적 성질

녹는점
176 · 176-177 °C (dec)
물리적 상태
solid
색상
white

화학 및 산업

응용 분야

용도Reaction of allylic alcohols with (E)-(carboxyvinyl)trimethylammonium betaine affords (E)-3-(allyloxy)acrylic acids, which on heating are transformed to γ,δ-unsaturated aldehydes via Claisen rearrangement/decarboxylation.

제조 방법 · 1건

Preparative Methods of (E)-(Carboxyvinyl)trimethylammonium Betaine: A mixture of 25.0 g of ethyl propiolate, 14 mL of dichloromethane, and 440 mL of water is cooled to 5 °C and 90 mL of an aqueous 25% solution of trimethylamine is added with vigorous stirring over a period of 30 min. The mixture is then warmed to 25 °C for 3 h. The aqueous layer is separated and washed three times with 100 mL of dichloromethane. The aqueous solution is concentrated in vacuo at 45 °C. When the residue gives the appearance of a wet solid, it is treated with 150 mL of dioxane and concentrated as described above. The dioxane treatment-concentration procedure is repeated three times. The resulting yellow solid is triturated with acetonitrile until a white solid is obtained (25 g, 76% yield).

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