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올레속심

Olesoxime

HCID 21763506
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
22033-87-0
표준 SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=C/C(=N\O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
InChIKey
QNTASHOAVRSLMD-FCARAQADSA-N
분자식
C27H45NO
평균 분자량
399.7 g/mol
단동위원소 질량
399.35011506

개요

Olesoxime is a cholesterol-like small molecule that has demonstrated a remarkable neuroprotective profile in a battery of both in vitro and in vivo preclinical models. For example, it has demonstrated the ability to prevent neurodegeneration, enhance nerve function and accelerate neuroregeneration following nerve trauma.

이름 및 식별자

우선 이름
Olesoxime
IUPAC
(NZ)-N-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]hydroxylamine
현지명
올레속심
영어명
Olesoxime
분자식
C27H45NO
분자량
399.65

이름 및 동의어

Olesoxime22033-87-0(NZ)-N-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]hydroxylamineTRO19622cholest-4-en-3-one, oximeOlesoxima4-cholest-en-3-one, oximeA6778U5IFYolesoximumNSC-21311(NZ)-N-((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((2R)-6-methylheptan-2-yl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta(a)phenanthren-3-ylidene)hydroxylamineRefChem:856537
이름 더 보기
올레속심TRO19266NSC 21311Olesoxime (TRO-19622)Olesoxime, 10 mM in DMSONSC 21311Cholest-4-en-3-one, oxime, NSC 21311Inhibitor,NSC21311,NSC-21311,TRO19622,Olesoxime,inhibit,TRO-19622,Mitochondrial Metabolism
Olesoxime, Z-UNII-I2QN18P64566514-00-9I2QN18P645TRO 19622Cholest-4-en-3-one, oxime, (3Z)-TRO-19622Cholest-4-en-3-one oxime

물성

구조 계산 물성

XLogP
8.8
극성 표면적
32.6 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
5
무거운 원자 수
29
형식 전하
0
복잡도
663

물리화학적 성질

녹는점
145 · 145-148 ºC
끓는 점
510 · 510.0±23.0 °C(Predicted)
밀도
1.1 · 1.10
저장 조건
-20 °C · -20°C
용해도
10 mg/mL · DMSO: >10mg/mL
산도 계수 (pKa)
12.27 · 12.27±0.70(Predicted)
물리적 상태
고체
색상
하얀색
안정성
3 · 최대 3개월 동안 -20°C에서 DMSO 또는 에탄올에 보관
InChI
1S/C27H45NO/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28-29)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h17-19,22-25,29H,6-16H2,1-5H3/b28-21+
InChIKey
QNTASHOAVRSLMD-SGWCAAJKSA-N

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS Classification · 4건

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

유해성 정보

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

안전 데이터

wgk
3
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

약리 정보

Mechanism of Action · 1건

Olesoxime interacts with a physiologically relevant target: the mitochondrial permeability transition pore (mPTP). Mitochondria are central mediators of cell death and are implicated in most if not all neurodegenerative diseases regardless of the initiating factor: genetic mutations, excitotoxicity, reactive oxygen species, ischemia, chemical toxicity, etc. Mitochondria play diverse roles in all cells. In neurons, especially near synaptic sites, mitochondria are essential calcium-buffering organelles in areas where membrane excitability leads to large influx of calcium through calcium channels. Mitochondria also produce the ATP necessary for microtubule-based axoplasmic transport and maintaining the activity of ion and nutrient transporters. If a neuron fails to establish or maintain its functional role, mitochondria are responsible for eliminating it by releasing apoptotic factors. Olesoxime, by interacting with protein components of the mPTP, prevents the release of these apoptotic factors and therefore protects the neuron. This mechanism of action may lead to a general neuroprotective activity with utility in other therapeutic indications.

응용 분야 · 1건

용도TRO 19622 interacts with mitochondria proteins and is able to promote neuron survival under stress conditions. It is a potential drug for treating amyotrophic lateral sclerosis (ALS). TRO 19622 is a neuroregenerative and neuroprotective agent. This is a research product for neuroscience.

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데이터베이스 식별자

CAS
22033-87-0、66514-00-9
PubChem CID
21763506
DTXSID
DTXSID001029582
ChEMBL
CHEMBL3545254
UNII
I2QN18P645
EC Number
896-756-1
Nikkaji
J2.683.750B