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퀴닌

Quinine

HCID 2728270
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기본 정보이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
130-95-0
표준 SMILES
C=CC1CN2CCC1CC2[C@H](O)c1ccnc2ccc(OC)cc12
분자식
C20H24N2O2
평균 분자량
324.42 g/mol

이름 및 식별자

우선 이름
Quinine
현지명
퀴닌
영어명
Quinine
분자식
C20H24N2O2
분자량
324.42

이름 및 동의어

퀴닌퀴닌및그염류(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanolChinin(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1R,2R,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)MethanolQuinine basechinineQuinine 90%(-)-Quinine(8S,9R)-Quinine(8R,9S)-Quinidine-d3(8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol

데이터베이스 식별자

CAS
130-95-0
PubChem CID
2728270
ChEMBL
CHEMBL601807
Nikkaji
J2.818.812I

물성

물리화학적 성질

녹는점
173 · 173-175 °C(lit.)
끓는 점
462.75 °C · 462.75°C (rough estimate)
밀도
1.1294 · 1.1294 (rough estimate)
증기압
0 Pa · 0Pa at 25℃
굴절률
1.625 · 1.6250 (estimate)
인화점
110 °C · >110°C (>230°F)
저장 조건
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
용해도
2 O: · H2O: 용해성
물리적 상태
결정성 분말
산도 계수 (pKa)
8.52 · 8.52(at 25℃)
색상
하얀색
수소이온지수(pH)
9 · 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
냄새 유형
냄새 없는
수용성
약간 용해됨
Merck
14 · 14,8061
BRN
91867 · 91867
주요 응용
조류 기피제, 자외선 차단제, 항말라리아제, 항바이러스제, 항암제, 약물 코팅 관상동맥 제제, 항기생충제, 간질 치료제, 골격근 경련 치료제, 약물 코팅 관상동맥 스텐트 시스템
화장품 원료 기능
헤어 컨디셔닝변성제향기
InChI
1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
InChIKey
LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N
SMILES
COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1
LogP
3.17 at · 3.17 at 25℃
NIST
Quinine(130-95-0)
EPA
Quinine (130-95-0)

화학적 성질

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
VA6020000
ridadr
1544
독성
Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity.
HS 번호
29392110
risk_code
36/37/38-42/43-22-20/22-20/21/22-36/38
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
22-26-36/37-45-37/39-36-7
포장분류
III
위험 등급
6.1(b)
기존화학 물질
KE-23247
F 고인화성물질
8
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralSkin Sens. 1
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids
유해 물질 데이터
130-95-0(Hazardous Substances Data)

화학 및 산업

응용 분야 · 6건

개요퀴닌(quinine)은 해열·진통·말라리아 예방 등의 효과가 있는 알칼로이드이다.알칼로이드계 화합물의 일종. 기나나무속(Quinine tree)의 나무껍질에서 추출해 낸다. 우리나라에서는 철자 그대로 읽어서 키니네라고도 불렀으며, 말라리아 치료제로 널리 쓰였다.

개요Quinine, was the first known antimalarial. It is a 4-quinolinemethanol derivative bearing a substituted quinuclidine ring. The use of quinine in Europe began in the seventeenth century, after the Incas of Peru informed the Spanish Jesuits about the antimalarial properties of the bark of an evergreen mountain tree they called quinquina (later called cinchona, after Dona Franciscoa Henriquez de Ribera [1576–1639], Countess of Chinchon and wife of the Peruvian Viceroy).

출처Reported present in Cinchona officinalis.

역사Quinine is a white crystalline alkaloid best known for treating malaria. Quinine is derived from the bark of several species of trees in the genus Cinchona in the Rubiaceae family. Cinchona trees grow on the eastern slopes of the Andes Mountains at elevations of several thousand feet. Because these symptoms were associated with malaria, Cinchona bark powder was recognized as a possible treatment in the 1600s by Jesuit missionaries. After decades of work by numerous investigators, quinine was finally isolated in 1820 by Pierre-Joseph Pelletier (1788–1842) and Joseph-Bienaimé Caventou (1795–1877). The name quinine originates from the native word for the Cinchona tree quina quina, which became the Spanish word quino for cinchona. The development of organic synthesis in the middle of the 19th century and the limited supply of quinine stimulated attempts to synthesize it. William Henry Perkins’s (1838–1907) attempt to synthesize quinine in 1856 led to his discovery of mauve, which was a signifi cant discovery in the dye industry (see Indigo).

용도Because of its relatively constant and well-known fluorescence quantum yield, quinine is also used in photochemistry as a common fluorescence standard. It has been used for imaging of oxygen evolution and oxide formation. Chloride and bromide have been sh

일반 설명Quinine, a cinchona alkaloid found in the bark of the cinchona tree, is known for its anti-malarial property.

제조 방법 · 2건

신코나 나무껍질과 소석회로부터 추출하여, 수산화나트륨 또는 탄소 처리, 뜨거운 석유, 황산을 이용한 분해, 그리고 묽은 수산화나트륨과 재결정에 의한 정제 과정을 거침 석회와 혼합된 잘게 갈아진 신코나 나무껍질은 뜨겁고, 높은 온도에서 끓는 파라핀 오일로부터 추출됨. 용액이 걸러지고, 묽은 황산과 섞이고, 마지막으로 탄산나트륨과 함께 여전히 뜨거울 때 중화됨; 식히면서, 황화 퀴닌은 석출됨. 황산염은 암모니아로 처리되고, 알칼로이드가 얻어짐

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Quinine is odorless, but has an intense, bitter taste

By reaction from cinchona bark (Cinchona officinalis), where it is present at approximately 8%.

상·하류 제품 정보

하류 제품

Quinine hydrochlorideCilastatin(R)-1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol퀸설페이트1R-cis crysanthemic acid(S)-1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol3,4-피리딘디카르복시산N-Benzylquininium chloride(8α,9R)-9-(페닐메톡시)-신코난-6'-올히드로퀴닌4-t-부틸페놀하이드로퀴닌4-클로로벤조에이트Cinchonan-9-amine, 6'-methoxy-, (8α,9R)-(8α,9S)-9-aMino-Cinchonan-6'-ol비퀴딜
추가 설명 · 1건

정의quinine: A white solid,C20H24N2O2·3H2O, m.p. 57°C. It is apoisonous alkaloid occurring in thebark of the South American cinchonatree, although it is now usually producedsynthetically. It forms saltsand is toxic to the malarial parasite,and so quinine and its salts are used to treat malaria; in small doses itmay be prescribed for colds and influenza.In dilute solutions it has apleasant astringent taste and is addedto some types of tonic water.