기본 정보
- 표준 SMILES
COc1ncc(B(O)O)cn1- InChIKey
YPWAJLGHACDYQS-UHFFFAOYSA-N- 분자식
- C5H7BN2O3
- 평균 분자량
- 153.93 g/mol
- 단동위원소 질량
- 154.05497248
이름 및 식별자
- 우선 이름
- 2-Methoxypyrimidine-5-boronic acid
- IUPAC
- (2-methoxypyrimidin-5-yl)boronic acid
- 영어명
- 2-Methoxypyrimidine-5-boronic acid
- 분자식
- C5H7BN2O3
- 분자량
- 153.93
이름 및 동의어
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데이터베이스 식별자
- CAS
628692-15-9- PubChem CID
- 2736778
- DTXSID
DTXSID70371597- EC Number
- 670-240-4
- Nikkaji
- J2.035.654E
물성
구조 계산 물성
- 극성 표면적
- 75.5 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 2
- 수소 결합 수용자 수
- 5
- 회전 가능 결합 수
- 2
- 무거운 원자 수
- 11
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 116
물리화학적 성질
- 녹는점
- 161 °C · 161°C(lit.)
- 끓는 점
- 378.3 · 378.3±52.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 1.33 · 1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
- 저장 조건
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- 용해도
- 메탄올에 용해됨
- 물리적 상태
- powder to crystal
- 산도 계수 (pKa)
- 5.59 · 5.59±0.11(Predicted)
- 색상
- 흰색에서 밝은 노란색
- InChI
- InChI=1S/C5H7BN2O3/c1-11-5-7-2-4(3-8-5)6(9)10/h2-3,9-10H,1H3
- InChIKey
- YPWAJLGHACDYQS-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- B(C1=CN=C(OC)N=C1)(O)O
화학적 성질
Off-white to light yellow solid
안전 및 규제
GHS 분류
GHS Classification
Warning
H302 (89.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
유해성 정보
안전 데이터
- wgk
- WGK 3
- HS 번호
- 29349990
- risk_code
- 36-41-36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-39-36/37/39
- 위험 등급
- IRRITANT
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2
- 스토리지 클래스
- 11 - Combustible Solids
화학 및 산업
응용 분야
용도2-Methoxypyrimidine-5-boronic acid serves as a coupling partner in Suzuki–Miyaura reactions to synthesize diverse heterocyclic scaffolds. It reacts with intermediates such as compound 26 or 6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin using potassium carbonate and palladium catalysts (e.g., Pd(OAc)₂ or 1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene palladium dichloride) in solvents including DMF or deep eutectic systems at 85 °C. The reagent also couples with 2-(4-((4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)ethan-1-ol in DME/aqueous sodium carbonate under microwave heating[1][2][3]. The compound participates in Liebeskind–Srögl couplings with thioester or amide intermediates (such as series 18a–18c or 20a–20f) using tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and copper(I) thiophene-2-carboxylate in THF at 100 °C, yielding target products in ranges of 22–55% or 29–50%[1].
제조 방법
생산 방법5-Bromo-2-methoxypyrimidine could synthesize 2-Methoxypyrimidine-5-boronic acid as the start material.
상·하류 제품 정보
상류 원료
하류 제품
공급사50 곳
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