기본 정보
- CAS
77058-74-3- 표준 SMILES
C[C@H](CC[C@@H]1OC1(C)C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N- 분자식
- C27H44O2
- 평균 분자량
- 400.6 g/mol
- 단동위원소 질량
- 400.33413064
개요
24(S),25-epoxycholesterol is a 3beta-hydroxy-5-steroid that is desmosterol in which the double bond at position 24-25 has been oxidised to the corresponding epoxide (the 24S diastereoisomer). It is an oxysterol agonist of the liver X receptor. It has a role as a liver X receptor agonist. It is an epoxy steroid, a 3beta-hydroxy-Delta(5)-steroid and a cholestanoid. It is functionally related to a desmosterol.
이름 및 식별자
- 우선 이름
- (24S,25)-Epoxycholesterol
- IUPAC
- (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- 현지명
- 24(S),25-에폭시콜레스테롤(중수소화되지않음)
- 영어명
- 24(S),25-Epoxycholesterol (not deuterated)
- 분자식
- C27H44O2
- 분자량
- 400.64
이름 및 동의어
24(S),25-Epoxycholesterol77058-74-3(24S,25)-epoxycholesterol24S,25-epoxy-cholesterol24S,25-epoxy-cholest-5-en-3beta-olCHEBI:41633DTXSID30390608RefChem:905786DTXCID4034146924,25-epoxy-cholesterol24(S), 25-epoxycholesterol(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
이름 더 보기
24(S),25-에폭시콜레스테롤(중수소화되지않음)24(S)24S,25-EpoxyC25-epoxycholesterol(24S)-24,25-Epoxycholestero5-CHOLESTEN-24(S), 25-EPOXY-3β-OL(24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3β-olCholest-5-en-3-ol, 24,25-epoxy-, (3β,24S)-24(S),25-Epoxycholesterol (not deuterated)24(S)25-EPOXYCHOLESTEROL
CHEMBL434302(24S)-24,25-epoxycholest-5-en-3beta-ol(24s)-24,25-epoxycholesterolSpectrum5_00197924,25(S)-EPOXYCHOLESTEROLlopenta[a]phenanthren-3-ol(24S)-25-epoxycholesterolSCHEMBL926574
물성
구조 계산 물성
- XLogP
- 6.6
- 극성 표면적
- 32.8 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 1
- 수소 결합 수용자 수
- 2
- 회전 가능 결합 수
- 4
- 무거운 원자 수
- 29
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 680
실험 및 물리화학적 성질
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
물리화학적 성질
- 녹는점
- 156 · 156-157 °C
- 끓는 점
- 496.4 · 496.4±18.0 °C(predicted)
- 밀도
- 1.05 · 1.05
- 저장 조건
- -20 °C · -20°C
- 용해도
- DMSO에 용해됩니다(최대 30mg/ml).
- 산도 계수 (pKa)
- 15.03 · 15.03±0.70(predicted)
- 물리적 상태
- 백색 고체.
- 색상
- 하얀색
- 안정성
- 2 · 제공된 대로 구매일로부터 2년 동안 안정적입니다. DMSO의 솔루션은 -20°에서 최대 2개월 동안 보관할 수 있습니다.
- InChIKey
- OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N
- SMILES
- O1[C@H](C1(C)C)CC[C@H]([C@@H]2[C@@]3([C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(CC[C@@H](CC5=CC4)O)C)CC3)CC2)C)C
안전 및 규제
안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.
안전 데이터
- 스토리지 클래스
- 11 - Combustible Solids
화학 및 산업
응용 분야
개요24(S),25-epoxy Cholesterol is an oxysterol and the most abundant oxysterol in mouse ventral midbrain. It activates liver X receptors (LXRs) in the developing ventral midbrain to induce stem cell differentiation into dopaminergic neurons. 24(S),25-epoxy Cholesterol inhibits IL-6 production and degranulation of bone marrow-derived murine mast cells that express LXRβ. It inhibits the conversion of desmosterol to cholesterol by 3β-hydroxysterol Δ24-reductase (DHCR24/Seladin-1) in CHO-7 and SRD-1 cells when used at a concentration of 2.5 μM.
용도(24S)-24,25-Epoxycholesterol is a derivative of 4β-Hydroxy Cholesterol (H917980), a metabolite of Cholesterol. It is formed from Cholesterol by the drug-metabolizing enzyme cytochrome P 450 3A4. A potential ligand for the nuclear receptor LXR and also a new endogenous CYP3A marker.
공급사21 곳
陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
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