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나린진

4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-

HCID 4441
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
10236-47-2
표준 SMILES
CC1OC(OC2C(Oc3cc(O)c4c(c3)OC(c3ccc(O)cc3)CC4=O)OC(CO)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O
InChIKey
DFPMSGMNTNDNHN-UHFFFAOYSA-N
분자식
C27H32O14
평균 분자량
580.5 g/mol
단동위원소 질량
580.17920569

개요

naringine has been reported in Punica granatum with data available.

이름 및 식별자

우선 이름
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-
IUPAC
7-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
현지명
나린진
영어명
Naringin
분자식
C27H32O14
분자량
580.54

이름 및 동의어

4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-7-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-7-(4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl)oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-oneRefChem:5273344H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-Naringenin 7-Rhamnoglucoside7-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one58001-41-54H-1-Benzopyran-4-one,7-[[2-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2R)-

물성

구조 계산 물성

XLogP
-0.5
극성 표면적
225 Ų
수소 결합 공여자 수
8
수소 결합 수용자 수
14
회전 가능 결합 수
6
무거운 원자 수
41
형식 전하
0
복잡도
884

물리화학적 성질

녹는점
166 °C · 166 °C
끓는 점
559.35 °C · 559.35°C (rough estimate)
밀도
1.3285 · 1.3285 (rough estimate)
증기압
2.25 Pa · 2.25Pa at 20℃
굴절률
-84 ° · -84 ° (C=2, EtOH)
FEMA
2769 · 2769 | NARINGEN EXTRACT (CITRUS PARADISI MACF.)
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
1 mg/mL · DMSO : 1 mg/mL (1.72 mM; Need ultrasonic)H2O : 1 mg/mL (1.72 mM; ultrasonic and warming and heat to 80°C)
물리적 상태
수정 같은
산도 계수 (pKa)
7.17 · 7.17±0.40(Predicted)
색상
회백색
생물학적 소스
citrus fruit
수용성
물, 알코올, 아세톤 및 따뜻한 아세트산에 용해됩니다.
Merck
14 · 14,6425
BRN
102012 · 102012
주요 응용
청소용품화장품향료 및 향음식 및 음료개인 위생 관리
화장품 원료 기능
피부 보호
InChIKey
DFPMSGMNTNDNHN-JJLSSNRUSA-N
SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2Oc3cc(O)c4C(=O)CC(Oc4c3)c5ccc(O)cc5)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

유해성 정보

Regulatory InformationNaringin: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
QN6340000
HS 번호
29389090
risk_code
22-36/37/38
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
22-24/25-36-26
F 고인화성물질
3
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

용도 및 제조

General Manufacturing Information4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)-: ACTIVE
응용 분야 · 4건

개요Naringin is also called naringoside, hesperidin, and isohesperidin. It is a pale yellow flavanone compound extracted from immature or nearly mature outer layer of C. paradisi Macfad which belongs to Citrus grandis (L.) Osbeck. In terms of traditional Chinese medicine, the flavor of grapefruit is sweet and sour, and the nature is cold; the flavors of its peel are sweet, pungent, and bitter, and the nature of its peel is warm. Both the pulp and the peel of grapefruit have the bio logical function including reducing phlegm, helping digestion, relieving abdominal distention, and fast diaphragm. And they are mainly used for the treatment of cough with asthma, sense of suppression in the chest, coldness and pain in abdomen, dys peptic retention, and hernia.

역사Naringin is mainly existed in the peel of grapefruit, lime, and their varieties; it has multiple biological activities and is widely applied in the fields of medicine, food, and cosmetics. In the 1930s, Harvey and Rygg obtained naringin through the method of isolation and extraction. They also established a colorimetric method for the determination of naringin, which laid the foundation for the following researches . Booth and other researchers conducted the systematic researches on the narin gin metabolites . In the 1960s, Hagen and other researchers established a fluores cence chromatography method for the determination naringin . In addition, the biological activity of naringin was evaluated. It was observed to improve ascites, experimental pulmonary edema, peritonitis, and oxygenation . At present, the extraction methods of naringin are hot water extraction, alkali extraction, and acid precipitation and organic solvent extraction. A series of pharmacological activity studies have been conducted and demonstrated its various biological activities .

용도Naringoside is a metabolite of Naringin (N378980), a major flavonoid found in grapefruit juice. It has antioxidant, lipid lowering, and anticancer activities. It is also an inhibitor of cytochrome P450 enzymes, affecting drug metabolism and thus drug absorption in humans.

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1건
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화합물 노트

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NSC93745
Naringin (4',5,7-trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside)
이름 더 보기
나린진FEMA 2769NARINGENIN-7-O-NEOHESPERIDOSIDENaringCabinda bark extractnaringoside(2S)-NaringinNARINGIN WITH HPLCCitrus grandis OsbeckNARINGENIN-7-RHAMNOGLUCOSIDE7-[[2-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-2(S)-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
ISOHESPERIDIN, PRACTNaringenin 7-neohesperidosideSCHEMBL13237107DTXSID10860071DFPMSGMNTNDNHN-UHFFFAOYSA-NHMS3369C10HMS3374A04HMS3651C20

데이터베이스 식별자

CAS
10236-47-2
PubChem CID
4441
DTXSID
DTXSID10860071
LogP
-0.44 at · -0.44 at 20℃
EPA
4 H-1-Benzopyran-4-one, · 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)- (10236-47-2)

화학적 성질

beige to yellowish powder

일반 설명This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

상·하류 제품 정보

하류 제품

beta-Phenylpropiophenone네오헤스페리딘다이하이드로칼콘RHOIFOLIN이소사쿠라닌Naringin dihydrochalcone아피젠인트리아세테이트

공급사101 곳

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Shaanxi Huike Botanical Development Co., Ltd+86-29-62663046 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
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上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
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天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海相辉医药科技有限公司13761987713 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
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合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
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武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
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云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
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斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
上海陶素生化科技有限公司021-33632979 · [email protected]
추가 설명 · 5건

순도시험(1) 비소 : 이 품목을 비소시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 2.0ppm 이하이어야 한다. (2) 납 : 이 품목 5.0g을 취하여 원자흡광광도법 또는 유도결합플라즈마발광광도법에 따라 시험할 때, 그 양은 5.0ppm 이하이어야 한다. (3) 잔류용매 : 이 품목을 「파프리카추출색소」의 순도시험 (5)에 따라 시험할 때, 메탄올 50ppm 이하이어야 한다.

확인시험(1) 이 품목 5mg에 50% 에탄올 10mL를 가하여 녹이고 염화제이철용액(1→500)을 1∼2방울을 가하였을 때 그 액은 갈색을 나타낸다. (2) 이 품목 5mg에 수산화나트륨시액 5mL를 가하고 용해시켰을 때 그 액은 등황∼황색을 나타낸다. (3) 이 품목 10mg에 물 500mL를 가하여 녹인 액은 파장 280∼285nm에서 극대흡수부가 있다.

정량법이 품목을 105℃에 3시간 건조시킨 후 약 0.2g을 정밀히 달아 50% 에탄올에 녹인 후 정확히 100mL로 한다. 이 액을 0.45㎛ 필터에 여과시킨 후, 이 액 1mL을 정확히 취하여 물을 가하여 100mL로 한 것을 시험용액으로 사용한다. 물을 대조액으로 하여 280nm에서의 흡광도를 측정하여 다음 계산식에 따라 함량을 계산한다. A : 시험용액의 흡광도

정의이 품목은 운향과 귤(Citrus paradisi MACF.) 등의 과피, 과즙 또는 종자를 물 또는 상온의 에탄올 또는 메탄올로 추출하고 분리 정제하여 얻어지는 것으로서 그 성분은 나린진이다.

정의ChEBI: A disaccharide derivative that is (S)-naringenin substituted by a 2-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl moiety at position 7 via a glycosi ic linkage.