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알테미시닌

Npc37889

HCID 452191
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
63968-64-9
표준 SMILES
C[C@@H]1CC[C@H]2[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]3OC4(C)CC[C@@H]1[C@]32OO4
InChIKey
BLUAFEHZUWYNDE-DCJAHCNHSA-N
분자식
C15H22O5
평균 분자량
282.33 g/mol

개요

(+)-Arteannuin is a terpene lactone.

이름 및 식별자

우선 이름
Npc37889
IUPAC
(4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
현지명
알테미시닌
영어명
Artemisinin
분자식
C15H22O5
분자량
282.33

이름 및 동의어

RefChem:1093177Npc37889(+)-ArteannuinArtemisniniNSC369397Prestwick_818Artemisinin, 98%UPCMLD-DP074SPECTRUM1503042Artemisinin, analytical standardSCHEMBL13428542UPCMLD-DP074:001
이름 더 보기
알테미시닌ARTEMETHERARTEANNUINARTEMISIA ANNUAQINGHAOSU3,12-epoxy-12h-pyranol(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10(3h)-one,octahydro-3,6,9-triQHSARTEMISINEAstemisininArtimisininARTEMISININE
HMS502A18CHEBI:182769HMS1569D17HMS1923O03(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimethyloctahydro-3H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10(12H)-one(4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-oneCCG-38886AKOS004119830

데이터베이스 식별자

CAS
63968-64-9
PubChem CID
452191
ChEBI

물성

구조 계산 물성

XLogP
2.8
극성 표면적
54 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
5
회전 가능 결합 수
0
무거운 원자 수
20
형식 전하
0
복잡도
452

물리화학적 성질

녹는점
156 · 156-157 °C (lit.)
끓는 점
344.94 °C · 344.94°C (rough estimate)
밀도
1.0984 · 1.0984 (rough estimate)
굴절률
75 ° · 75 ° (C=0.5, MeOH)
저장 조건
-20 °C · -20°C
용해도
100 mM, · DMSO에서는 100mM, 에탄올에서는 75mM까지 용해됩니다.
물리적 상태
백색 내지 황백색의 결정성 고체.
색상
바늘같은 물질
Merck
14 · 14,817
안정성
안정적인. 타기 쉬운. 강한 산화제, 산, 산 염화물, 산 무수물과 호환되지 않습니다. 공기 중 이산화탄소를 흡수하고 반응할 수 있습니다.
주요 응용
음식 및 음료
화장품 원료 기능
피부 컨디셔닝항균
InChI
InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1
InChIKey
BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
SMILES
O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1
LogP
2.9 · 2.900

화학적 성질

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
2
rtecs
KD4170000
독성
LD50 in mice (mg/kg): 5105 orally; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); LD50 in mice, rats (mg/kg): 4228, 5576 orally; 3840, 2571 i.m. (China Cooperative Research Group on Qinghaosu)
HS 번호
29322985
safety_code
22-24/25
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

응용 분야 · 4건

개요Artemisinin, a sesquiterpene isolated from a traditional Chinese remedy (quinghao), is useful in the treatment of Fafciparum malaria, including infections caused by chloroquine resistant strains. It is reported to clear parasitemia quicker than i.v. quinine, and is effective in cerebral malaria.

역사The discovery of artemisinin dramatically changes the landscape to combat malaria and leads to a paradigm shift in antimalarial drug development.However, the discovery of artemisinin is the first stage; the development of artemisinin derivatives and their compound preparations is another important stage. Based on artemisinin, scientists obtained artemisinin ether derivatives by semisynthetic method. After screening of antimalarial activity, artemether was found. To further improve the solubility of artemisinin derivatives, artesunate was also found. The discovery of artesunate makes artemisinin and its derivatives much easier to promote, and more convenient dosage forms to treat malaria enriched the clinic application of artemisinin and its derivatives .

용도Artemisinin inhibits angiogenesis by down-regulating HIF-1α and VEGF expression in mouse embryonic stem cells. Artemisinin crosses the blood-brain barrier and is an inhibitor of human NOS2 (iNOS).

일반 설명The artemisinin series are the newest of the antimalarialdrugs and are structurally unique when comparedwith the compounds previously and currently used. Theparent compound, artemisinin, is a natural product extractedfrom the dry leaves of Artemisia Annua (sweetwormwood). The plant has to be grown each year fromseed because mature plants may lack the active drug. The growing conditions are critical to maximize artemisininyield. Thus far, the best yields have been obtained fromplants grown in North Vietnam, Chongqing province inChina, and Tanzania.

상·하류 제품 정보

상류 원료

ArtesunateArtemetherArtemisia annua L.Deoxy Artemisinin

하류 제품

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화합물 노트

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CHEBI:182769

Crystalline Solid

DHQHS 2(3R,12aR)-3,6α,9β-Trimethyl-3β,12α-epoxy-3,4,5,5aα,6,7,8,8aα,9,10-decahydro-10α-ethoxypyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin아티에테르alpha-Dihydroartemisinin데옥시아르테이더

공급사100 곳

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
山西玉宁生物科技有限公司13623677056 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
桂林莱科生物科技有限公司18978670903 18107731009 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
上海瀚香生物科技有限公司177-54423994 17754423994 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
长沙禾普生物科技有限公司0731-88202122 13187036806;13187036806 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
贵州迪大科技有限责任公司0851-8475-2296 18096062265 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
ALPENGLOW CHEMICAL INDUSTRIAL CO., LTD086-0531-86986713 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司86-28-85159085 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
Xunteng International Trading Co.,Limited—

추가 설명

정의ChEBI: A sesquiterpene lactone obtained from sweet wormwood, Artemisia annua, which is used as an antimalarial for the treatment of multi-drug resistant strains of falciparum malaria.