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프로게스테론

(10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one

HCID 5320716
노트반응
기본 정보이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
57-83-0
표준 SMILES
CC(=O)[C@H]1CCC2C3CCC4=CC(=O)CC[C@]4(C)C3CC[C@@]21C
InChIKey
RJKFOVLPORLFTN-OYEBDCLDSA-N
분자식
C21H30O2
평균 분자량
314.5 g/mol
단동위원소 질량
314.2245802

이름 및 식별자

우선 이름
(10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
IUPAC
(10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
현지명
프로게스테론
영어명
Progesterone
분자식
C21H30O2
분자량
314.46

이름 및 동의어

(1S,9aR,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-7-oneSpectrum_000864Spectrum2_001299Spectrum3_000558Spectrum4_000490Spectrum5_001401BSPBio_002235KBioGR_000979KBioSS_001344(10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-oneCHEMBL36400DivK1c_000445
이름 더 보기
프로게스테론루테인LuteinProgesteronPROCYANIDINSProgestroneLutinprogestinPregn-4-ene-3,20-dioneLuteineProgProgestone
SPECTRUM1500508SPBio_001337SCHEMBL7900795HMS501G07KBio1_000445KBio2_001344KBio2_003912KBio2_006480

물성

구조 계산 물성

XLogP
3.9
극성 표면적
34.1 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
1
무거운 원자 수
23
형식 전하
0
복잡도
589

물리화학적 성질

녹는점
128 · 128-132 °C (lit.)
끓는 점
394.13 °C · 394.13°C (rough estimate)
밀도
23 · d23 1.166; d20 1.171
굴절률
182 ° · 182 ° (C=2, Dioxane)
인화점
2 ℃ · 2℃
저장 조건
room temp
용해도
2 O: · H2O: 25 mg/mL, 투명하거나 약간 흐릿할 수 있음
물리적 상태
가루
색상
노란색에서 황갈색
생물학적 소스
synthetic (organic)
수용성
19 · 19ºC에서 <0.1g/100mL
Merck
7773 · 7773
BRN
1915950 · 1915950
Henry's Law Constant
1.5 · 1.5×102 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
BCS Class
4 · 4
안정성
안정적인. 강한 산화제와 호환되지 않습니다.
주요 응용
의약품(소분자)
화장품 원료 기능
피부 컨디셔닝
InChI
1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
TW0175000
ridadr
UN 1648 3 / PGII
독성
LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg
HS 번호
29372390
risk_code
40-45-62-36-20/21/22-11
hazard_code
Xn,T,F
safety_code
36/37-45-53-16
기존화학 물질
KE-29250
Hazard Classifications
Carc. 2Lact.Repr. 1A
스토리지 클래스
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
유해 물질 데이터
57-83-0(Hazardous Substances Data)

화학 및 산업

응용 분야 · 3건

개요Progesterone, along with pregnenolone, is the biosynthetic precursor of all other steroid hormones. Progesterone is synthesized from cholesterol by the sequential action of desmolase in the mitochondria, which produces pregnenolone, followed by Δ4,5-isomerase in the outer mitochondrial membrane and smooth endoplasmic reticulum of steroid-secreting cells. Progesterone activates the human progesterone receptor with an EC50 value of 0.5 nM.

출처Colchicum luteum also yields this alkaloid.

일반 설명Progesterone, pregn-4-en-3,20-dione, is so rapidly metabolized that it is not particularlyeffective orally, being only one twelfth as active as intramuscularly.An oral formulation of micronized progesterone(Prometrium) is available. Progesterone given intramuscularlycan be very irritating. A vaginal gel containing 4% or8% progesterone offers an alternative dosage form.Progesterone was originally obtained from animal ovariesbut is now prepared synthetically from plant sterol precursors.The discovery of 19-nortestosterones with progesteroneactivity made synthetically modified progestins of tremendoustherapeutic importance.Progesterone (and all other steroid 4-ene-3-ones) is lightsensitive and should be protected from light.

상·하류 제품 정보

상류 원료

Pregnenolonedilute sulphuric acid알루미늄 이소프로폭사이드16-데하이드로프레그네놀론아세테이트사이클로헥사논

하류 제품

17-Hydroxy-16-methylpregna-5,9(11)-diene-3,20-dione 3,20-diethyleneketal

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화합물 노트

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데이터베이스 식별자

CAS
57-83-0
PubChem CID
5320716
ChEMBL
CHEMBL36400
InChIKey
RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
SMILES
CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
LogP
3.87 · 3.870
NIST
Progesterone(57-83-0)
EPA
Progesterone (57-83-0)

화학적 성질

White powder. Melting point 121°C. Stable in air. Insoluble in water. A female sex hormone. Low toxicity.

Deoxycorticosterone acetate
16,17-에폭시프레그나-5,9(11)-디엔-3,20-디온고리형비스(1,2-에탄디일아세탈)
9-Bromo-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate
16-데하이드로프로게스테론
17,21-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 21-acetate
11-α-하이드록시프레근-4-엔-3,20-다이온 및 그 에스터
덱사메타손 아세트산, 무수물
프레그네디온
9,11β-Epoxy-17-hydroxy-16β-methyl-3,20-dioxo-9β-pregna-1,4-diene-21-yl Acetate
메틸4-AZA-5ALPHA-ANDROSTA-3-ONE-17BETA-CARBOXYLATE
Pregna-4,14-diene-3,20-dione
5α-Pregnane-3,20-dione
4-Aza-5a-androstan-1-ene-3-one-17b-carboxylic acid

공급사100 곳

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
南京兰亚化工贸易有限公司+86-25-8331-5620 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
杭州科汇生物医药有限公司0571-87359773 18094707759 · [email protected]
重庆宸城医药有限公司15310426561 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
凯美赛尔生物医药有限公司020-13556033878 2965585218 13556033878 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
上海昂斯化学科技有限公司13917628136 15900795984 · [email protected]
潍坊沃腾进出口有限公司0536-2456718
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-65378550-8551 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
上海笛柏生物科技有限公司400-008-9730,021-54359730 400-008-9730 · [email protected]
上海石洋化工有限公司021-56795766 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
추가 설명 · 1건

정의ChEBI: Progesterone is a C21-steroid hormone in which a pregnane skeleton carries oxo substituents at positions 3 and 20 and is unsaturated at C(4)-C(5). As a hormone, it is involved in the female menstrual cycle, pregnancy and embryogenesis of humans and other species. It has a role as a contraceptive drug, a progestin, a progesterone receptor agonist, a human metabolite and a mouse metabolite. It is a 20-oxo steroid, a 3-oxo-Delta(4) steroid and a C21-steroid hormone. It derives from a hydride of a pregnane.