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25-하이드록시콜레스테롤

25-Hydroxycholest-5-en-3-ol

HCID 53477807
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
2140-46-7
표준 SMILES
C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CCC2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)C3CC[C@@]21C
InChIKey
INBGSXNNRGWLJU-POAVOMIWSA-N
분자식
C27H46O2
평균 분자량
402.7 g/mol
단동위원소 질량
402.34978071

개요

See also: 25-Hydroxycholesterol (annotation moved to).

이름 및 식별자

우선 이름
25-Hydroxycholest-5-en-3-ol
IUPAC
(3S,8S,10R,13R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
현지명
25-하이드록시콜레스테롤
영어명
25-Hydroxycholesterol
분자식
C27H46O2
분자량
402.65

이름 및 동의어

25-Hydroxycholest-5-en-3-ol5-cholestene-3beta-25-diolcholest-5-en-3beta-25-diolCholest-5-ene-3-b,25-diolcholest-5-ene-3beta-25-diolSCHEMBL29880078Cholest-5-ene-3-beta,25-diol(beta)-cholest-5-ene-3-25-diol25-하이드록시콜레스테롤Cholest-5-ene-3β,25-diol25-Hydroxycholesterol5-Cholesten-3β,25-diol
이름 더 보기
Cholesterol 25-HydroxyPerampanel Impurity 395-cholestene-3β,25-diol5-CHOLESTEN-3β, 25-DIOLcholest-5-ene-3,25-diol5-CHOLESTENE-3BETA,25-DIOL5-CHOLESTEN-3-BETA, 25-DIOL

데이터베이스 식별자

CAS
2140-46-7
PubChem CID
53477807

물성

구조 계산 물성

XLogP
6.8
극성 표면적
40.5 Ų
수소 결합 공여자 수
2
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
5
무거운 원자 수
29
형식 전하
0
복잡도
636

실험 및 물리화학적 성질

Melting Point172 - 173 °C
Physical DescriptionSolid

물리화학적 성질

녹는점
177 · 177-179 °C
끓는 점
513.1 · 513.1±23.0 °C(Predicted)
밀도
1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
저장 조건
-20 °C · -20°C
용해도
50 mg/mL, · 클로로포름: 50mg/mL, 투명, 무색 내지 약간 노란색
산도 계수 (pKa)
15.03 · 15.03±0.70(Predicted)
물리적 상태
고체
색상
흰색 또는 연한 노란색
생물학적 소스
synthetic (organic)
Merck
13 · 13,4846
BRN
3161259 · 3161259
안정성
1 · 제공된 대로 구매일로부터 1년 동안 안정적입니다. DMSO 또는 에탄올 용액은 -20°에서 최대 3개월 동안 보관할 수 있습니다.
InChIKey
INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
SMILES
[C@@]12([H])CC[C@H]([C@H](C)CCCC(O)(C)C)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3(C)CC[C@H](O)CC3=CC[C@@]21[H] |&1:0,4,5,14,18,20,24,30,r|

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
HS 번호
29062990
risk_code
20/21/22-36/37/38-48
hazard_code
Xn
safety_code
26-36-45
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

약리 정보

Cellular LocationsEndoplasmic reticulum
Metabolite Pathways27-Hydroxylase Deficiency
응용 분야 · 3건

개요25-hydroxy Cholesterol is an oxysterol. It is formed from cholesterol by cholesterol-25-hydroxylase, and its production can be induced by inflammation or infection. 25-hydroxy Cholesterol suppresses endogenous cholesterol synthesis by binding to insulin-induced gene (INSIG) proteins and preventing sterol regulatory element binding proteins (SREBPs) from being transported to the Golgi. It inhibits IgA class switching induced by LPS and various cytokines in B cells (IC50 = ~50 nM). 25-hydroxy Cholesterol inhibits replication of severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) in Vero cells (EC50 = 3.675 μM) and reduces increases in viral protein production in infected Vero cells when used prior to infection. It reduces viral RNA loads in the lung and trachea in a mouse model of SARS-CoV-2 infection when administered at a dose of 100 mg/kg per day. Serum levels of 25-hydroxy cholesterol are increased in mice expressing human angiotensin-converting enzyme 2 (hACE2), the functional receptor for SARS-CoV-2, in a model of SARS-CoV-2 infection and in a patient with COVID-19, the primarily respiratory disease caused by SARS-CoV-2.

용도25-Hydroxycholesterol was used to treat mouse neuroblastoma cells to activate the ABCA1 signaling and in studies related to fatty acid metabolism.

일반 설명25-hydroxy-cholesterol is a side chain substituted oxysterol. Avanti′s unique sterol reverses cataracts in mice. Gestwicki′s team ...... settled on compound 29, a steroid found naturally in the bloodstream but not in the lens, which has no blood supply. Mice with age-related and hereditary cataracts received drops in the right eye, whereas the left eye went untreated. After just a few weeks, the treated eye was visibly clearer, says Gestwicki, who conducted the work while at the University of Michigan. Cataract severity is measured on a scale of zero to four, with four being the worst case. On average, mice in the study had about a one-grade improvement in cataract severity after 4 weeks of treatment. Science DOI: 10.1126/science.aad7400 It has been recently shown that activation of a macrophage toll-like receptor (TLR) by microbial antigens induces synthesis of 25-hydroxycholesterol, and that this oxysterol potently suppresses IgA production.

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화학적 성질

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