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Chromomycin

HCID 5351560
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기본 정보이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
7059-24-7
표준 SMILES
COC1C(O)CC(OC2CC(Oc3cc4cc5c(c(O)c4c(O)c3C)C(=O)[C@@H](OC3CC(OC4CC(OC6CC(C)(O)C(OC(C)=O)C(C)O6)C(O)C(C)O4)C(O)C(C)O3)[C@H]([C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)C5)OC(C)C2OC(C)=O)OC1C
InChIKey
ZYVSOIYQKUDENJ-MNGCYDFMSA-N
분자식
C57H82O26
평균 분자량
1,183.2 g/mol
단동위원소 질량
1,182.50943272

이름 및 식별자

우선 이름
Chromomycin
IUPAC
[6-[[(6S,7S)-6-[4-[4-(5-acetyloxy-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-[(1S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl]-4,10-dihydroxy-3-methyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-2-yl]oxy]-4-(4-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
영어명
CHROMOMYCIN A3
분자식
C57H82O26
분자량
1183.25

이름 및 동의어

ChromomycinRefChem:918571CHEBI:51233DTXSID001053901(6-(((6S,7S)-6-(4-(4-(5-acetyloxy-4-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-7-((1S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl)-4,10-dihydroxy-3-methyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-anthracen-2-yl)oxy)-4-(4-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-2-methyloxan-3-yl) acetate74913-06-7CHEMBL409466SCHEMBL29353536AKOS030213124CCG-208175NCI60_004421WLN: L C666 DVT&&J BQ FYO1&VYQYQ1 M1 NQ LO- BT6OTJ DOV1 F1 EO- BT6OTJ DQ EO1F1&& EO- BT6OTJ EQ F1
이름 더 보기
TOYOMYCINnsc-58514aburamycinbOlivomycin DCHROMOMYCIN A3Chromoycin A3antibioticb599ABURAMYCIN BETAnosyl)-7-methyl-

물성

구조 계산 물성

XLogP
2.3
극성 표면적
359 Ų
수소 결합 공여자 수
8
수소 결합 수용자 수
26
회전 가능 결합 수
20
무거운 원자 수
83
형식 전하
0
복잡도
2,190

물리화학적 성질

녹는점
185 ℃ · 185℃
끓는 점
780.13 °C · 780.13°C (rough estimate)
밀도
1.1451 · 1.1451 (rough estimate)
굴절률
1.65 · 1.6500 (estimate)
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
에탄올, DMSO 및 에틸 아세테이트(10mg/ml)에 용해됩니다.
물리적 상태
노란색 고체
산도 계수 (pKa)
4.54 · 4.54±0.60(Predicted)
색상
노란색
Merck
13 · 13,2258
안정성
2 · 제공된 대로 구매일로부터 2년 동안 안정적입니다. DMSO의 솔루션은 -20°C에서 최대 1개월 동안 보관할 수 있습니다.
InChIKey
ZYVSOIYQKUDENJ-ZKWPLOTFNA-N

화학적 성질

Yellow powder

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
rtecs
GB7875000
ridadr
UN 3462 6.1/PG 1
독성
Excitation max: ~445 nm. Emission max: ~575 nm. Sol in ethanol, ethyl acetate, DMSO, methanol. LD50 in mice (mg/kg): 1.85 i.v. (Slavik, Carter).
HS 번호
29419090
risk_code
61-28
hazard_code
T+,T
safety_code
53-28-36/37/39-45
포장분류
I
위험 등급
6.1(a)
F 고인화성물질
3-8-10
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Oral
스토리지 클래스
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

화학 및 산업

약리 정보

MeSH Pharmacological Classification · 2건

Chemical substances, produced by microorganisms, inhibiting or preventing the proliferation of neoplasms.

Compounds that inhibit cell production of DNA or RNA.

응용 분야 · 3건

개요Chromomycin A3 is an anthraquinone antibiotic and antitumor agent isolated from S. griseus that is used as a fluorescent probe for DNA with excitation/emission spectra of 445/575 nm. Its DNA binding is specific to two or more contiguous GC base pairs, which makes it suitable for characterizing heterochromatin in plants with species-specific AT:GC ratios. Chromomycin A3 is cytotoxic against non-small cell lung cancer and cervical cancer in vitro (IC50s = 1, 42, 60, and 40 nM for HCC44, A549, ME180, and HeLa cells, respectively). It also inhibits oxidative stress- and DNA damage-induced neuronal injury by enhancing Sp1 and Sp3 transcription factor binding.

용도Chromomycin A3 is the major component of the chromomycin complex of the aureolic acid class, isolated from several Streptomyces species, and first reported in 1960. Chromomycin A3 exhibits a broad biological profile as an antibacterial, antifungal and antitumour agent. It binds reversibly to GC-specific DNA ligand in the minor groove which inhibits transcription, DNA gyrase and topoisomerase II activity. The intense UV spectrum and strong fluorescence makes chromomycin a useful stain for DNA.

일반 설명Chemical structure: aureolic acid

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데이터베이스 식별자

CAS
7059-24-7、74913-06-7
PubChem CID
5351560
ChEMBL
CHEMBL409466