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산사이클린

Sancycline

HCID 54688686
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
808-26-4
표준 SMILES
CN(C)[C@@H]1C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]2(O)C(=O)C3=C(O)c4c(O)cccc4C[C@H]3C[C@@H]12
InChIKey
XDVCLKFLRAWGIT-ADOAZJKMSA-N
분자식
C21H22N2O7
평균 분자량
414.4 g/mol
단동위원소 질량
414.14270105

개요

Sancycline is a member of tetracyclines.

이름 및 식별자

우선 이름
Sancycline
IUPAC
(4S,4aS,5aR,12aR)-4-(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide
현지명
산사이클린
영어명
Sancycline
분자식
C21H22N2O7
분자량
414.41

이름 및 동의어

Sancycline808-26-4BonomycinNorcycline6-Demethyl-6-deoxytetracyclineSancycline free baseSancyclinumSanciclinaDTXSID5057836GS 2147ODN00F2SJG(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
이름 더 보기
산사이클린Sancycline Hydrochloride(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1-11-dioxo-2-naphthacenecarboxamideCS-676NSC-51812
GS-2147808-26-4 (free base)MFCD00864992(4S,4aS,5aR,12aR)-4-(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aR,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamideMinocycline EP Impurity B(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide

데이터베이스 식별자

CAS
808-26-4

물성

구조 계산 물성

XLogP
1.2
극성 표면적
161 Ų
수소 결합 공여자 수
5
수소 결합 수용자 수
8
회전 가능 결합 수
2
무거운 원자 수
30
형식 전하
0
복잡도
892

실험 및 물리화학적 성질

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

물리화학적 성질

녹는점
224 · 224-2280C (dec)
끓는 점
750.9 · 750.9±60.0 °C(Predicted)
밀도
1.61 · 1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
저장 조건
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
용해도
산성 수용액(약간), 클로로포름(약간), 메탄올(약간)에 용해됨
물리적 상태
고체
산도 계수 (pKa)
4.5 · 4.50±1.00(Predicted)
색상
베이지부터 다크 베이지까지
안정성
흡습성
InChIKey
XDVCLKFLRAWGIT-ADOAZJKMSA-N
SMILES
C1(=O)[C@]2(O)[C@@]([H])(C[C@@]3([H])C(=C2O)C(=O)C2=C(C=CC=C2O)C3)[C@H](N(C)C)C(O)=C1C(N)=O

화학적 성질

Yellow Solid

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

신호 어
Warning
유해·위험 문구
암호 유해·위험 문구 위험 등급 범주 신호 어 그림 문자 P- 코드 H362

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

개요Sancycline is a semisynthetic tetracycline antibiotic that is more active than tetracycline against 339 strains of anaerobic bacteria (average MIC90s = 1 and 32 μg/ml, respectively). Sancycline is active against tetracycline-resistant E. coli, S. aureus, and E. faecalis strains with MICs ranging from 0.06 to 1 μg/ml. In vivo, sancycline is active against S. aureus in mice with ED50 values of 0.46 and 0.6 mg/kg for intravenous and subcutaneous administration, respectively.

용도Sancycline is a rare semi-synthetic tetracycline prepared by hydrogenolysis of the chloro and benzylic hydroxy moieties of declomycin, first reported in 1962. As the simplest of the early tetracyclines, sancycline was the first to be totally synthesised by Conover and co-workers. Like other tetracyclines, sancycline acts by reversibly binding to the 30S ribosomal subunit and inhibiting protein translation by blocking entry of aminoacyl-tRNA into the ribosome A site.

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PubChem CID
54688686
DTXSID
DTXSID5057836
ChEMBL
CHEMBL2009312
ChEBI
CHEBI:135671
UNII
ODN00F2SJG
Nikkaji
J92.750C