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2H-Oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-

HCID 5836499
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기본 정보

CAS
14930-96-2
표준 SMILES
C=C1C(C)C2C(Cc3ccccc3)NC(=O)C23OC(=O)/C=C\C(O)CCCC(C)C/C=C/C3C1O
InChIKey
GBOGMAARMMDZGR-CBKGHXGGSA-N
분자식
C29H37NO5
평균 분자량
479.6 g/mol
단동위원소 질량
479.26717328

이름 및 식별자

우선 이름
2H-Oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-
IUPAC
(4Z,12E)-19-benzyl-6,15-dihydroxy-10,17-dimethyl-16-methylidene-2-oxa-20-azatricyclo[12.7.0.01,18]henicosa-4,12-diene-3,21-dione
영어명
CYTOCHALASIN B
분자식
C29H37NO5
분자량
479.61

이름 및 동의어

LS-15265benzyl-dihydroxy-dimethyl-methylene-[?]dione2H-Oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-2,18(5H)-dione, 6,7,8,9,10,12a,13,14,15,15a,16,17-dodecahydro-5,13-dihydroxy-9,15-dimethyl-14-methylene-16-(phenylmethyl)-cytochalasinPHOMIN(E,E)-16-BENZYL-6,7,8,9,10,12A,13,14,15,15A,16,17-DODECAHYDRO-5,13-DIHYDROXY-9,15-DIMETHYL-14-METHYLENE-2H-OXACYCLOTETRADE[2,3-D]ISOINDOLE-2,18(5H)-DIONE-23-oneCYTOCHALACINBCYTOCHALICINBCYTOCHALASIN BCYTOCHALASIN B(RG)Cytochalasin B (Phomin)
이름 더 보기
CYTOCHALASIN B USP/EP/BP

데이터베이스 식별자

CAS
14930-96-2
PubChem CID
5836499

물성

구조 계산 물성

XLogP
3.4
극성 표면적
95.9 Ų
수소 결합 공여자 수
3
수소 결합 수용자 수
5
회전 가능 결합 수
2
무거운 원자 수
35
형식 전하
0
복잡도
859

물리화학적 성질

녹는점
218 · 218-223 °C
끓는 점
577.96 °C · 577.96°C (rough estimate)
밀도
1.149 · 1.1490 (rough estimate)
굴절률
1.629 · 1.6290 (estimate)
인화점
85 ℃ · 85℃
저장 조건
-20 °C · -20°C
용해도
20 mg/mL · 에탄올: 20mg/mL
물리적 상태
가루
산도 계수 (pKa)
13.6 · 13.60±0.70(Predicted)
색상
하얀색
Merck
13 · 13,2819
BRN
1096207 · 1096207
안정성
2 · 제공된 대로 구매일로부터 2년 동안 안정적입니다. DMSO의 솔루션은 -20°C에서 최대 1개월 동안 보관할 수 있습니다.
InChIKey
UXVDBQLLXVKPRS-UZBFCAAUSA-N
SMILES
C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O
LogP
3.37 · 3.370
EPA
Cytochalasin B (14930-96-2)

화학적 성질

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
rtecs
RO0205000
ridadr
UN 1544 6.1/PG 2
독성
LD50 intraperitoneal in mouse: 30mg/kg
HS 번호
29349990
risk_code
26/27/28-63-23/24/25
hazard_code
T+,T
safety_code
28-36/37-45
포장분류
I
위험 등급
6.1(a)
F 고인화성물질
10
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 InhalationAcute Tox. 2 DermalAcute Tox. 2 OralRepr. 2
스토리지 클래스
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
유해 물질 데이터
14930-96-2(Hazardous Substances Data)

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

용도Cytochalasin B is one of the most extensively studied members of a family of potent mycotoxins produced by several species of fungi. All members of the class exhibit profound effects on cytoskeletal proteins, giving rise to pronounced morphogenic activity in animals and plants. Like most cytochalsins, cytochalasin B exhibits potent inhibition of actin filament function leading to cell death by apoptosis, and displays a broad range of resultant cellular actions. Despite the common mode of action, there is evidence that individual members of this class display diverse selectivity. However, lack of comparative co-metabolite analysis has restricted a more complete understanding of their individual selectivity.

일반 설명Cytochalasin B is a cell-permeable fungal toxin / mycotoxin that binds to the ′barbed′ end of actin / actin filaments. This binding leads to:Disruption of actin filaments and of interaction of actin filaments in solutionInhibition of actin polymerizationInhibition of subunit association and dissociationCytochalasin B is widely used in studies of glucose transporters (GLUT). Cytochalasin B is also used as an integral part of various in vitro micronucleus assay protocols.

상·하류 제품 정보

하류 제품

CYTOCHALASIN A

추가 설명

정의ChEBI: An organic heterotricyclic compound, that is a mycotoxin which is cell permeable an an inhibitor of cytoplasmic division by blocking the formation of contractile microfilaments.

공급사

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