니코틴아미드아데닌 디뉴클레오티드

니코틴아마이드아데닌디뉴클레오티드 · 니코틴아미드아데닌디뉴클레오티드 · 약호NAD. · 니코틴아마이드아데닌다이뉴클레오타이드 · NAD · β-NAD · beta-Nicotinamide adenine dinucleotide · DPN

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식별자 및 물리적 특성

CAS No.	53-84-9
분자식	C21H27N7O14P2
평균 분자량	663.4 g/mol
단동위원소 질량	663.10912256 g/mol
SMILES	NC(=O)c1ccc[n+]([C@@H]2O[C@H](COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1
InChIKey	BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N
PubChem CID	5892
ChEMBL	CHEMBL1234613
ChEBI	CHEBI:44215
EC No.	200-184-4
DTXSID	DTXSID2045236
현지명	니코틴아미드아데닌 디뉴클레오티드

화학 및 물리적 성질

XLogP	-6
극성 표면적	321
수소 결합 공여자 수	7
수소 결합 수용자 수	18
회전 가능 결합 수	11
무거운 원자 수	44
형식 전하	0
복잡도	1,120
용해도	752.5 mg/mLH2O: 50 mg/mL
녹는점	140.0 - 142.0 °C140-142 °C (decomp)
Physical Description	Highly hygroscopic white solid[Merck Index] White powder[Sigma-Aldrich MSDS]
Collision Cross Section	222.7 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]230.8 Å² [M+Na-2H]- [CCS Type: DT223.8 Å² [M-H]- [CCS Type: DT227.5 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT226.7 Å² [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]227 Å² [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]
저장 조건	-20°C
물리적 상태	가루
pKa(산도 계수)	5.25
색상	하얀색
pH	~3.0 (50mg/mL in water)
냄새	냄새 없는
생물학적 소스	yeast
용해도	50mg/ml의 물에 용해됨
Merck	14,6344
BRN	3584133
안정성	안정적인. 흡습성. 강한 산화제와 호환되지 않습니다.
주요 응용	대사체학
화장품 원료 기능	피부 컨디셔닝
InChIKey	BAWFJGJZGIEFAR-WWRWIPRPSA-N
SMILES	NC1=NC=NC2=C1N=CN2.O[C@@H]3[C@@H](COP(O)(OP(OC[C@@H](O4)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]4[N+]5=CC=CC(C(N)=O)=C5)([O-])=O)=O)OC[C@@H]3O
EPA	Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'.fwdarw.5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt (53-84-9)

화학적 성질

β-Nicotinamide adenine dinucleotide is a hygroscopic white powder. It should be stored desiccated. Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Recommended storage temperature -20°C.

안전 및 규제

GHS 분류	This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99.1% (114 of 115) of all reports.Not ClassifiedReported as not meeting GHS hazard criteria by 114 of 115 companies (only 0.9% companies provided GHS information). For more detailed information, please visit ECHA C&L website.Aggregated GHS information provided per 115 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.Reported as not meeting GHS hazard criteria per 114 of 115 reports by companies.There is 1 notification provided by 1 of 115 reports by companies with hazard statement code(s).Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.
규제 정보	Chemical: Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'.fwdarw.5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylpyridinium hydroxide, inner saltStatus: Active Update: 11-03-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10862Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'â5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
기타 안전 정보	Evaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment
Hazard Classes and Categories	Not Classified
수질 위해 등급(WGK)	3
TSCA 등재 상태	TSCA listed
RTECS 번호	UU3450000
관세 코드	29349990
위험 문구(R)	36-68/20/21/22-20/21/22-40-22
위험 표시	Xn,F,Xi
안전 문구(S)	36-26-36/37-24/25
기존화학 물질	KE-25879

용도

개요

니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드는 모든 살아있는 세포에서 발견되는 보조 인자이다. 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드는 인산기를 통해 결합된 두 개의 뉴클레오타이드로 구성되어 있기 때문에 다이뉴클레오타이드라고 불린다. 뉴클레오타이드 중 하나는 아데닌 핵염기를 가지고, 다른 하나는 니코틴아마이드를 가지고 있다. 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드는 산화형과 환원형의 두 가지 형태로 존재하며, 산화형은 NAD+, 환원형은 NADH로 약칭된다.

용도

물질대사에서 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드는 산화환원 반응에 관여하며, 한 반응에서 다른 반응으로 전자를 전달한다. 따라서 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드는 세포에서 두 가지 형태로 발견된다. NAD+는 산화제로서 다른 분자로부터 전자를 받아서 환원된다. 환원된 NAD+는 NADH가 되어 전자를 공여할 수 있는 환원제로 사용될 수 있다. 이러한 전자전달 반응은 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드의 주요 기능이다. 또한 이것은 다른 세포 과정에서도 사용되며, 특히 번역 후 변형에서 단백질로부터 작용기를 추가하거나 제거하는 효소들의 기질에 사용된다. 이러한 기능의 중요성 때문에 NAD 대사에 관여하는 효소들은 신약 개발의 표적이 된다.

개요

β-Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) plays a major role in metabolism as a cofactor and mobile electron acceptor. NAD+ is a required oxidizing cosubstrate for many enzymes. It is reduced to NADH (Cat# N-035) which carries electrons to the electron transport chain for subsequent oxidative phorphorylation and ATP production. NAD+ is capable of donating ADP-ribose moieties to a protein, producing nicotinamide in the process. Sirtuin enzymes use NAD+ as a substrate to deacetylate proteins and direct activity between the nucleus and mitochondria. NAD+ is regenerated by fermentation and by oxidative phosphorylation.

역사

β-Nicotinamide adenine dinucleotide was first discovered by British biochemists Arthur Harden and William John Young in 1906. They observed that the addition of boiled and filtered yeast extract significantly increased the rate of alcoholic fermentation in unboiled yeast extracts. They named the unidentified factor responsible for this effect a coferment. By extensively purifying it from yeast extracts, Hans von Euler-Chelpin identified this heat-stable factor as a nucleotide sugar phosphate. In 1936, German scientist Otto Heinrich Warburg demonstrated the role of this nucleotide coenzyme in hydride transfer and determined the nicotinamide portion as the site of redox reactions. Vitamin precursors of NAD+ were first identified in 1938, when Conrad Elvehjem showed that liver has an "anti-black tongue" activity in the form of nicotinamide. Then, in 1939, he provided the first strong evidence that niacin is used to synthesize NAD+.

일반 설명

β-Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) is a ubiquitously found electron carrier and a cofactor. NAD+ contains an adenylic acid and a nicotinamide-5′-ribonucleotide group linked together by a pyrophosphate moiety. In NAD+ complexes, the enzyme-cofactor interactions are highly conserved.