5'-Cytidylic acid

HCID 6131CAS 63-37-6

기본 정보

표준 SMILES
Nc1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)n1
InChIKey
IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N
분자식
C9H14N3O8P
평균 분자량
323.2 g/mol
단동위원소 질량
323.05185104

개요

Cytidine 5'-monophosphate is a pyrimidine ribonucleoside 5'-monophosphate having cytosine as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a cytidine 5'-phosphate and a pyrimidine ribonucleoside 5'-monophosphate. It is a conjugate acid of a cytidine 5'-monophosphate(2-).

이름 및 식별자

우선 이름
5'-Cytidylic acid
IUPAC
[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
영어명
Cytidine 5’-monophosphate
분자식
C9H14N3O8P
분자량
323.2

이름 및 동의어

5'-CYTIDYLIC ACIDDTXSID508893225'-CYTIDYLIC ACID (USP-RS)5'-CYTIDYLIC ACID [USP-RS]RefChem:6771DTXCID701028585200-556-663-37-6Cytidine 5'-monophosphateCytidine monophosphatecytidylic acidCytidine-5'-monophosphate
이름 더 보기
CMP5'-CYTIDINE MONOPHOSPHATECYTIDINE-5'-MONOPHOSPHORIC ACIDC-5-PC-5'-PCMP.H2
5'-CMPCytidine 5'-phosphateCMP (nucleotide)Cytidine 5'-phosphoric acidcytidylateCytidine 5'-monophosphoric acid((2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphateCytidine 5'-(dihydrogenphosphate)

데이터베이스 식별자

CAS
63-37-6
PubChem CID
6131
DTXSID
DTXSID50889322
ChEMBL
CHEMBL307679
ChEBI
CHEBI:17361
UNII
F469818O25
EC Number
200-556-6
Nikkaji
J60.869F

물성

구조 계산 물성

XLogP
-3.4
극성 표면적
175 Ų
수소 결합 공여자 수
5
수소 결합 수용자 수
8
회전 가능 결합 수
4
무거운 원자 수
21

실험 및 물리화학적 성질

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
Melting Point233 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 5건

167 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

166.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

163 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

168.77 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

167.1 Ų [M+H]+

물리화학적 성질

녹는점
222 °C · ~222 °C (dec.)
끓는 점
678.1 · 678.1±65.0 °C(Predicted)
밀도
2.15 · 2.15±0.1 g/cm3(Predicted)
굴절률
9.8 ° · 9.8 ° (C=1, 0.5mol/L Na2HPO4)
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
물(약간 용해됨, 가열)

화학적 성질

white crystalline powder

안전 및 규제

GHS 분류

GHS Classification · 3건

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 94.4% (17 of 18) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 18 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

유해성 정보

Regulatory Information · 2건

Status: Active Update: 07-02-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22247

5'-Cytidylic acid: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

안전 및 보호

Protective Action Criteria (PAC) · 3건

4.3 [mg/m3]

48 [mg/m3]

290 [mg/m3]

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
HA3980000
독성
LD50 intraperitoneal in mouse: > 1gm/kg
HS 번호
29349990
risk_code
20/21/22-36/37/38

화학 및 산업

약리 정보

Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysAmikacin Action Pathway

용도 및 제조

UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >25
General Manufacturing Information5'-Cytidylic acid: ACTIVE

응용 분야

용도Cytidine 5'-monophosphate (5'-CMP) is a key intermediate in the production of nucleotide derivatives and has been widely used in the food, agriculture and pharmaceutical industries.

제조 방법 · 1건

생산 방법As a key intermediate in preparing several nucleotide derivatives, cytidine 5′-monophosphate (5′-CMP) is widely applied in food and pharmaceutical industries. Enzymatic synthesis of 5′-CMP is catalyzed by cytidine kinase (CK, EC 2.7.1.213), a type of nucleoside kinase that belongs to the PfkB family. Li et al. constructed a highly efficient biosynthesis system for manufacturing 5′-CMP in vitro. CK was used for the biotransformation of cytidine to 5′-CMP, while polyphosphate kinase (PPK) was coupled for adenosine triphosphate regeneration. Both CK and PPK were selected from extremophiles, possessing great potential for biocatalytic synthesis. After optimization, 96 mM 5′-CMP was produced within 6 h, and the yield reached nearly 100%[1].

공급사50 곳

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
추가 설명 · 5건

순도시험(1) 비소 : 이 품목을 비소시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 4.0ppm 이하이어야 한다. (2) 납 : 이 품목 5.0g을 취하여 원자흡광광도법 또는 유도결합플라즈마발광광도법에 따라 시험할 때, 그 양은 10.0ppm 이하이어야 한다. (3) 용상 : 이 품목 0.5g을 달아 수산화나트륨시액 2mL를 가하여 녹이고, 물을 가하여 20mL로 할 때, 그 액은 무색 거의 징명하여야 한다. (4) 다른핵산분해물 : 이 품목 0.1g을 달아 수산화나트륨시액 0.5mL에 녹이고 물을 가하여 20mL로 한 액을 시험용액으로 한다. 시험용액 1μL를 취하여 아세톤․암모니아시액․n-프로판올의 혼액(2 : 5 : 6)을 전개용 용매로 해서 박층크로마토그래피를 행할 때, 한개의 반점 이외에는 반점을 나타내어서는 아니 된다. 다만, 박층판의 담체는 박층크로마토그래피용 실리카겔(형광제첨가)을 이용해서 110℃에서 1시간 건조시킨 것을 사용하고 전개용용매가 원선보다 약 10cm 높이로 전개했을 때 전개를 그치고 바람에 말린 다음 암소에서 자외선(파장 약 250nm)하에서 관찰한다. 다만, 대조액은 사용하지 아니한다. (5) 흡광비 : 이 품목의 20mg을 정밀히 달아 염산(1→1,000)에 녹여 1,000mL로 하고 이 액의 파장 250nm, 260nm 및 280nm에서의 흡광도 A1, A2 및 A3를 측정할 때, A1/A2은 0.40~0.52, A3/A2는 1.85~2.20이어야 한다.

확인시험(1) 이 품목 0.2g을 정밀히 달아 0.1N 수산화나트륨용액 10mL에 녹이고 물을 가하여 200mL로 한다. 이 액 2mL에 0.01N 염산을 가하여 100mL로 한 액은 파장 280nm 부근에 극대흡수부가 있다. (2) 이 품목의 수용액(3→10,000) 3mL에 염산 1mL 및 브롬시액 1mL를 가하여 수욕 중에서 30분간 가열하고 공기를 불어 넣어 브롬을 제거한 후 오르신알콜용액(1→10) 0.2mL를 가해주고 다시 황산제이철암모늄․염산용액(1→1,000) 3mL를 가하여 수욕 중에서 20분간 가열할 때, 녹색을 나타낸다. (3) 이 품목 0.25g을 정밀히 달아 수산화나트륨용액(1→25) 1mL에 녹이고 물을 가하여 5mL로 한 다음 마그네시아시액 2mL를 가하면 침전이 생기지 않으나 이에 질산 7mL를 가하여 수욕중에서 10분간 끓인 다음 수산화나트륨용액(1→25)을 가하여 중화한 액은 확인시험법 중 인산염 (나)의 반응을 나타낸다.

정량법이 품목 0.2g을 정밀히 달아 0.1N 수산화나트륨용액 10mL에 녹이고 물을 가하여 200mL로 한 다음 이 액 2mL에 0.01N 염산을 가하여 100mL로 한 것을 시험용액으로 한다. 0.01N 염산을 대조액으로 하여 액층 1cm, 파장 280nm에서 시험용액의 흡광도 A를 측정하여 다음 계산식에 따라 5''-시티딜산의 함량을 구한다.

정의이 품목은 효모(Candida utilis, Kluyveromyces fragilis)를 식염존재하에서 열수로 추출하여 얻은 핵산을 효소로 가수분해한 다음 분리하여 얻어지는 것으로서 그 성분은 5''-시티딜산이다.

정의ChEBI: Cytidine 5'-monophosphate is a pyrimidine ribonucleoside 5'-monophosphate having cytosine as the nucleobase. It has a role as a human metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a pyrimidine ribonucleoside 5'-monophosphate and a cytidine 5'-phosphate. It is a conjugate acid of a cytidine 5'-monophosphate(2-).

관련 반응

1건

연결된 노트

불러오는 중…