L-(-)-프로린
(L)-프롤린 · 2-피롤리딘카복실산 · L-(-)-프로린 · L-프롤린 · 프롤린 · PRO · H-PRO-OH · L-PRO
식별자 및 물리적 특성
| CAS No. | 147-85-3 |
|---|---|
| 분자식 | C5H9NO2 |
| 평균 분자량 | 115.13 g/mol |
| 단동위원소 질량 | 115.06332853 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C1CCCN1 |
| InChIKey | ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 614 |
| ChEBI | CHEBI:26271 |
| EC No. | 210-189-3 |
| DTXSID | DTXSID9041104 |
| 현지명 | L-(-)-프로린 |
화학 및 물리적 성질
| XLogP | -2.5 |
|---|---|
| 극성 표면적 | 49.3 |
| 수소 결합 공여자 수 | 2 |
| 수소 결합 수용자 수 | 3 |
| 회전 가능 결합 수 | 1 |
| 무거운 원자 수 | 8 |
| 형식 전하 | 0 |
| 복잡도 | 103 |
| 물질 분류 | Biological Agents -> Amino Acids and Derivatives |
| 의약품 | Pharmaceuticals |
| Physical Description | Beige solid[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 녹는점 | 228 °C (dec.) (lit.) |
| 끓는 점 | 215.41°C (rough estimate) |
| 밀도 | 1.35 |
| 증기압 | 0Pa at 25℃ |
| FEMA | 3319 | L-PROLINE |
| 굴절률 | -85 ° (C=4, H2O) |
| 저장 조건 | 2-8°C |
| 용해도 | H2O: 50 mg/mL |
| 물리적 상태 | 가루 |
| pKa(산도 계수) | 1.95, 10.64(at 25℃) |
| 색상 | 하얀색 |
| pH | 6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O) |
| 냄새 | 100.00%에서. 냄새 없는 |
| 향취 유형 | 냄새 없는 |
| 생물학적 소스 | synthetic |
| 용해도 | 녹는 |
| JECFA Number | 1425 |
| Merck | 14,7780 |
| BRN | 80810 |
| 안정성 | 안정적인. 강한 산화제와 호환되지 않습니다. |
| 화장품 원료 기능 | 피부 컨디셔닝헤어 컨디셔닝 |
| InChI | 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1 |
| InChIKey | ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@@H]1CCCN1 |
| LogP(분배 계수) | -2.54 at 20℃ |
| NIST | Proline(147-85-3) |
| EPA | L-Proline (147-85-3) |
화학적 성질
L-Proline, an amino acid, is colorless to white crystal or crystalline powder that has a slight, characteristic odor with a slightly sweet taste. It is soluble in water, insoluble in ethanol, diethyl ether and n-butanol, yellow in case of hydrated ninhydrin test solution, glacial acetic acid Red after acidification; pH=6.3, decomposition point is 220-222°C; specific optical rotation [α]20D-85° (0.5-2.0mg/ml, H2O), [α]20D-60.4° (0.5-2.0mg /ml, 5mol/LHCl). It is synthesized from L-glutamine and L-glutamate via L-ornithine in intestine, and from L-ornithine in liver. It is widely used as an ingredient in infusion and infant formula.
안전 및 규제
| GHS 분류 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.5% (21 of 22) of all reports.Not ClassifiedAggregated GHS information provided per 22 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 규제 정보 | Chemical: DL-Proline |
| 기타 안전 정보 | IMAP assessments - DL-Proline: Environment tier I assessment |
| 유해성 요약 | May cause irritation[Sigma-Aldrich MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| 수질 위해 등급(WGK) | 3 |
| TSCA 등재 상태 | TSCA listed |
| RTECS 번호 | TW3584000 |
| 독성 | LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg |
| 관세 코드 | 29339990 |
| 위험 문구(R) | 36/37/38-22 |
| 위험 표시 | Xi,Xn |
| 안전 문구(S) | 24/25-36/37/39-26 |
| 기존화학 물질 | KE-29975 |
| F 고인화성물질 | 3-10 |
| 저장 분류 | 13 - Non Combustible Solids |
| 유해 물질 데이터 | 147-85-3(Hazardous Substances Data) |
용도
용도
L-프롤린은 인간적인 단백질 종합을 위한 중요한 아미노산의 한개입니다. 그것은 음식 및 의료 산업에서 널리 이용되고, Captopril와 Enalapril와 같은 에이스 억제물 종합을 위한 중요한 중간물입니다. 또한 아미노산 주입의 중요한 원료의 한입니다. L-프롤린은 정밀한 화학 공업의 식품 첨가물, 촉매 및 원료로 보편적으로 이용되었습니다. L-프롤린과 그것의 유래물은 프롤린 organocatalysis 반응에 있는 불균형 촉매로 자주 사용합니다. CBS 감소 및 프롤린에 의하여 촉매 작용을 미친 알돌 응축은 탁월한 보기입니다. 양조에서, 프롤린에서 부유한 단백질은 폴리페놀과 연무 (탁도)를 일으키기 위하여 결합합니다. L-프롤린은 osmoprotectant이고 많은 약제, biotechnological 신청에서 그러므로 사용됩니다. 식물 조직 문화에서 사용된 성장 매체는 프롤린으로 보충될지도 모릅니다. 이것은 식물이 조직 문화의 긴장을 관대히 다루기 것을 돕기 때문에, 아마 성장을 증가할 수 있습니다.
출처
Reported found as a component in many proteins; also widely occurring as the free acid in natural products. A major constituent of collagen, the main fibrous protein found in bone, cartilage and other connective tissue.
용도
L-Proline is an amino acid and precursor (with vitamin C) for collagen, the building block of the structure of tendons, ligaments, arteries, veins and muscles. It is important in wound healing.
일반 설명
L-Proline is a non-essential amino acid, which is a building block of proteins. Peptides bond to proline, making it a useful building block for proteins. It can be used as a cell culture media component for the commercial biomanufacturing of therapeutic recombinant proteins and monoclonal antibodies. L-Proline plays important roles in various biological processes. It is involved in the synthesis of collagen, which is one of the most abundant proteins in the human body and provides structural support to tissues such as skin, bone, cartilage, and tendons.
제조 및 합성 방법
제조 방법
Synthesis of L-proline: Using glutamic acid as a raw material, it is esterified with absolute ethanol under the catalysis of sulfuric acid, and triethanolamine is added to free the aminosulfate to obtain glutamic acid-δ-ethyl ester. The glutamic acid-δ-ethyl ester is then reduced with a metal reducing agent potassium borohydride to obtain crude proline, which is finally separated and purified to obtain crude L-proline.