20,22-디히드록시콜레스테롤
(20R,22R)-Dihydroxycholesterol
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기본 정보
- CAS
596-94-1- 표준 SMILES
CC(C)CC[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
ISBSSBGEYIBVTO-TYKWNDPBSA-N- 분자식
- C27H46O3
- 평균 분자량
- 418.662 g/mol
- 단동위원소 질량
- 418.34469533
이름 및 식별자
- 우선 이름
- (20R,22R)-Dihydroxycholesterol
- IUPAC
- (22R)-Cholest-5-ene-3beta,20,22-triol
- 현지명
- 20,22-디히드록시콜레스테롤
- 영어명
- 20,22-dihydroxycholesterol
- 분자식
- C27H46O3
- 분자량
- 418.65
이름 및 동의어
20,22-디히드록시콜레스테롤Oxy-16Oxy-16, OxysterolHh pathway activatorCholesterol Impurity 8820,22-dihydroxycholesterolISBSSBGEYIBVTO-RCXKVKFCSA-N(3β,22R)-Dihydroxy Cholesterol20α,22(R)-Dihydroxycholesterol(20R,22R)-Dihydroxycholesterol(22R)-5-Cholesten-3β,20α,22-triol
데이터베이스 식별자
- CAS
596-94-1- PubChem CID
- 6453841
- DTXSID
DTXSID00975007- ChEMBL
CHEMBL560194- ChEBI
CHEBI:1294- Nikkaji
- J401.177E
물성
물리화학적 성질
- 녹는점
- 183 °C · 183 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
- 끓는 점
- 553.5 · 553.5±25.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 1.08 · 1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
- 저장 조건
- -20 °C · Store at -20°C
- 용해도
- 10 mg/ml · ≤10mg/ml in ethanol;1.5mg/ml in DMSO;1.5mg/ml in dimethyl formamide
- 물리적 상태
- 결정질 고체
- 산도 계수 (pKa)
- 14.42 · 14.42±0.29(Predicted)
안전 및 규제
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안전 데이터
- 신호 어
- Warning
- 유해·위험 문구
- 암호 유해·위험 문구 위험 등급 범주 신호 어 그림 문자 P- 코드 H315
화학 및 산업
응용 분야
개요Naturally occurring oxysterols are products of cholesterol oxidation that can stimulate the hedgehog (Hh) signaling pathway in target cells associated with cardiovascular disease and with bone formation. Depending on the target cell, activation of Hh signaling can modulate inflammatory responses to additional atherogenic factors such as lesion-producing macrophages or enable osteoblast differentiation. Oxy-16 is a synthetic oxysterol compound that may function as an antagonist of hedgehog activity. Published data regarding its efficacy remains forthcoming.
용도A metabolite of Cholesterol (C432501). Cholesterol is metabolized to Pregnenolone by way of 22R-hydroxycholesterol and 20R,22R-dihydroxycholesterol by P 450scc.
추가 설명
정의ChEBI: An oxysterol that is cholesterol substituted by hydroxy groups at positions 20 and 22 (the 20R,22R-stereoisomer).
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