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Thiolutin

HCID 6870
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
87-11-6
표준 SMILES
CC(=O)Nc1c2sscc-2n(C)c1=O
InChIKey
MHMRAFONCSQAIA-UHFFFAOYSA-N
분자식
C8H8N2O2S2
평균 분자량
228.3 g/mol
단동위원소 질량
228.00271985

개요

Thiolutin is a dithiolopyrrolone antibiotic that is 4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole in which the hydrogens at positions 4,5 and 6 have been replaced by methyl, oxo and acetamido groups, respectively. It is a potent inhibitor of RNA polymerases, inhibits the angiogenesis of human umbilical vein endothelial cells, and also inhibits JAMM metalloproteases. It has a role as a toxin, an antibacterial agent, an antineoplastic agent, an antifungal agent, an EC 2.7.7.6 (RNA polymerase) inhibitor, a chelator, a protein synthesis inhibitor, an angiogenesis inhibitor, a marine metabolite and a bacterial metabolite. It is a dithiolopyrrolone antibiotic and a member of acetamides. It is functionally related to a holomycin.

이름 및 식별자

우선 이름
Thiolutin
IUPAC
N-(4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide
영어명
Thiolutin
분자식
C8H8N2O2S2
분자량
228.29

이름 및 동의어

Thiolutin87-11-6AcetopyrrothinAcetopyrrothineN-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide3-Acetamido-5-methylpyrrolin-4-one(4,3-d)-1,2-dithioleNSC-392702C005Q20BN-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideN-(4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamideDTXSID00406246-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-5(4H)-one
이름 더 보기
T-00098NSC 3927Thiolutin ,80%THIOLUTIN USP/EP/BPThiolutin, 10 mM in DMSOTHIOLUTIN (ACETOPYRROTHIN)Thiolutin, antibiotic agent
CHEBI:156450N-{4-methyl-5-oxo-4H,5H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl}acetamideN-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide6-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-oneN-(4-Methyl-5-oxodithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideN-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro(1,2)dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideN-(4-methyl-5-oxo-4H,5H-(1,2)dithiolo(4,3-b)pyrrol-6-yl)acetamideRefChem:189553

데이터베이스 식별자

물성

구조 계산 물성

XLogP
-0.6
극성 표면적
100 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
4
회전 가능 결합 수
1
무거운 원자 수
14
형식 전하
0
복잡도
387

실험 및 물리화학적 성질

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
Solubility0.21 mg/mL
Boiling Point152.00 to 156.00 °C. @ 17.00 mm Hg
Melting Point273 - 276 °C
Physical DescriptionSolid

물리화학적 성질

녹는점
273 · 273-276℃
끓는 점
200 °C · 200°C (rough estimate)
밀도
1.4614 · 1.4614 (rough estimate)
굴절률
1.569 · 1.5690 (estimate)
저장 조건
20 °C · −20°C
용해도
5 mg/mL · DMSO: 5mg/mL 에 용해됨
물리적 상태
노란색 결정성 고체.
산도 계수 (pKa)
10.54 · 10.54±0.20(Predicted)
색상
1 · 1-부탄올로부터 결정화된 밝은 노란색 바늘 모양의 물질
생물학적 소스
Streptomyces luteosporeus
안정성
3 · 최대 3개월 동안 -20°C에서 DMSO에 보관

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS Classification · 4건

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

유해성 정보

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (100%)

안전 데이터

wgk
3
rtecs
JP1355000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 2
독성
LD50 in mice (mg/kg): 25 s.c.; 25 orally (Seneca)
HS 번호
29419090
risk_code
28
hazard_code
T+,T
safety_code
45
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Oral
스토리지 클래스
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

화학 및 산업

약리 정보

Cellular LocationsCytoplasm
응용 분야 · 2건

개요Thiolutin is a natural dithiol that reversibly inhibits bacterial and yeast RNA polymerases (IC50 = 3 μg/ml). Because of this, it can be used for the analysis of mRNA stability. Thiolutin also inhibits endothelial cell adhesion (IC50 induced angiogenesis in mice by inhibiting Hsp27 interactions with cytoskeletal elements.

용도Thiolutin is an antibiotic isolated from several strains of Streptomyces albus. Thiolutin is a natural dithiol that reversibly inhibits bacterial and yeast RNA polymerases.

공급사46 곳

阿诺西(上海)生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]

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CAS
87-11-6
PubChem CID
6870
DTXSID
DTXSID0040624
ChEMBL
CHEMBL507026
ChEBI
CHEBI:156450
UNII
02C005Q20B
EC Number
635-840-2
Nikkaji
J4.271D
InChI
1S/C9H10N2O2S2/c1-3-6(12)10-7-8-5(4-14-15-8)11(2)9(7)13/h4H,3H2,1-2H3,(H,10,12)
InChIKey
UGZYFXMSMFMTSM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCC(=O)NC1=C2SSC=C2N(C)C1=O
EPA
Thiolutin (87-11-6)

화학적 성질

Yellow solid

MedBio脉铂医药
021-69568360 18916172912 · [email protected]
怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]
安徽酷尔生物工程有限公司0551-65171243 13856024262 · [email protected]
西安莱茵生物科技有限公司86-(0)29-85992781 17792393971 · [email protected]
Novachemistry44-20819178-90 02081917890 · [email protected]
金锦乐(湖南)化学有限公司18001959627(微信同号) 18001959627 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-81154043 17391733319 · [email protected]
武汉研哲科技有限公司15527250409 · [email protected]
career henan chemical co+86-0371-86658258 · [email protected]
上海吉至生化科技有限公司021-4009004166/18616739031 18616739031 · [email protected]
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Aladdin Scientific[email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
上海陌孚医药科技有限公司4000862158 18117107507 · [email protected]
上海同田生物技术有限公司021-51320588 · [email protected]
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上海阿摩尔生物科技有限公司13370042665 18916960931 · [email protected]
InvivoChem+1-708-310-1919 +1-13798911105 · [email protected]
南京奥泽化工有限公司15189842686 · [email protected]
Dideu Industries Group Limited+86-29-81148696 +86-15129568250 · [email protected]