3-나이트로프탈산
3-나이트로프탈산 · 3-니트로프탈산 · 3-NPA · o-Nitrophthalic acid · Pomalidomide Impurity 8 · 3-nitro-1,2-benzenedicarboxylic acid · NSC 3120 · AKOS B028734
식별자 및 물리적 특성
| CAS No. | 603-11-2 |
|---|---|
| 분자식 | C8H5NO6 |
| 평균 분자량 | 211.13 g/mol |
| 단동위원소 질량 | 211.01168688 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1cccc([N+](=O)[O-])c1C(=O)O |
| InChIKey | KFIRODWJCYBBHY-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 69043 |
| EC No. | 210-030-8 |
| DTXSID | DTXSID9060528 |
| 현지명 | 3-나이트로프탈산 |
화학 및 물리적 성질
| XLogP | 0.7 |
|---|---|
| 극성 표면적 | 120 |
| 수소 결합 공여자 수 | 2 |
| 수소 결합 수용자 수 | 6 |
| 회전 가능 결합 수 | 2 |
| 무거운 원자 수 | 15 |
| 형식 전하 | 0 |
| 복잡도 | 296 |
| 물질 분류 | Nitrogen Compounds -> Nitrobenzoic Acids |
| 증기압 | 0.00000018 [mmHg] |
| Physical Description | Off-white powder[Alfa Aesar MSDS] |
| 녹는점 | 210 °C (dec.) (lit.) |
| 끓는 점 | 350.79°C (rough estimate) |
| 밀도 | 1.6342 (rough estimate) |
| 증기 밀도 | 7.3 (vs air) |
| 굴절률 | 1.5282 (estimate) |
| 저장 조건 | Store below +30°C. |
| 용해도 | 물: 가용성 5%, 투명하거나 약간 흐릿함, 무색 내지 희미한 노란색 또는 황갈색 |
| pKa(산도 계수) | pK1:1.88 (25°C) |
| 물리적 상태 | 가루 |
| 색상 | 황백색에서 밝은 노란색까지 |
| 용해도 | 20g/L(25℃) |
| BRN | 2054269 |
| 안정성 | 안정적인. 강한 산화제와 호환되지 않습니다. |
| InChI | 1S/C8H5NO6/c10-7(11)4-2-1-3-5(9(14)15)6(4)8(12)13/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13) |
| InChIKey | KFIRODWJCYBBHY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1cccc(c1C(O)=O)[N+]([O-])=O |
| NIST | 3-Nitrophthalic acid(603-11-2) |
| EPA | 3-Nitrophthalic acid (603-11-2) |
화학적 성질
Pale yellow crystals. soluble in hot water, methanol, ethanol, slightly soluble in ether, insoluble in chloroform, carbon tetrachloride, carbon disulfide, benzene.
안전 및 규제
| GHS 분류 | DangerH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 87 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 규제 정보 | Chemical: 1,2-Benzenedicarboxylic acid, 3-nitro-Status: Active Update: 06-07-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/216603-Nitrophthalic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 유해성 요약 | A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] See 3-Nitrobenzoic acid. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 수질 위해 등급(WGK) | 3 |
| TSCA 등재 상태 | TSCA listed |
| 관세 코드 | 29173980 |
| 위험 문구(R) | 36/37/38-41 |
| 위험 표시 | Xi |
| 안전 문구(S) | 26-36/39-37/39-36 |
| 기존화학 물질 | KE-25969 |
| 위험 참고 사항 | Irritant |
| 위험 등급 | Eye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 저장 분류 | 11 - Combustible Solids |
용도
용도
3-Nitrophthalic Acid is a useful chemical in organic synthesis. It is also an impurity of Apremilast.
일반 설명
3-Nitrophthalic acid is a degradation product of isoxaben herbicide. It acts as ligand and forms rare-earth complexes.
제조 및 합성 방법
제조 방법
Phthalic anhydride was added to concentrated sulfuric acid, stirring under the passage of water vapor heating to 80 °C, fuming nitric acid was added dropwise, the reaction temperature to maintain 100-110°C, add the end of the heat above 110°C for 2h, placed in the overnight pour into the water, and filtered. The filter cake was recrystallized with water to obtain 3-Nitrophthalic acid. Yield of about 30%.