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Doripenem

HCID 6918242
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기본 정보이름 및 식별자물성화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
148016-81-3
표준 SMILES
C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)N2C(C(=O)[O-])=C(S[C@@H]3C[NH2+][C@H](CNS(N)(=O)=O)C3)[C@H](C)[C@H]12
InChIKey
AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N
분자식
C15H24N4O6S2
평균 분자량
420.5 g/mol

이름 및 식별자

우선 이름
Doripenem
영어명
Doripenem
분자식
C15H24N4O6S2
분자량
420.5

이름 및 동의어

DoripeneM MonohydrateCS-841S 4661DORIPENEMDonipenemDonipenamduonipeinanDoripenem D5Doripenem APIDoripenem (S 4661)

데이터베이스 식별자

CAS
148016-81-3
PubChem CID
6918242
Nikkaji
J658.391A

물성

물리화학적 성질

녹는점
186 °C · >186°C dec.
끓는 점
694.8 · 694.8±65.0 °C(Predicted)
밀도
1.59 · 1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
저장 조건
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
용해도
20 mg/ml에, · 물에, 알려지지 않음, DMSO 20 mg/ml에, pBS에 3 mg/ml에
물리적 상태
고체
산도 계수 (pKa)
4.27 · 4.27±0.60(Predicted)
색상
흰색~밝은 베이지
안정성
흡습성
화학적 성질 · 1건

Doripenem white to somewhat yellowish crystalline powder which is moderately soluble in water, slightly soluble in methanol, and virtually insoluble in ethanol. Doripenem is also solution in N,N-dimethylformamide. The chemical configuration of doripenem’s has 6 asymmetrical carbon atoms (6 stereocenters) and is most commonly supplied as one pure isomer. In terms of doripenem for injection, the crystallized powered drug can form a monohydrate when mixed with water.

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

개요Doripenem monohydrate is an ultra-broad-spectrum injectable β-lactam antibiotic and belongs to the subgroup of carbapenems. It was introduced by Shionogi Co. of Japan under the brand name Finibax in 2005 and is being marketed outside Japan by Johnson & Johnson. Doripenem act by decreases the process of cell wall growth, which eventually leads to elimination of the infectious cell bacteria together. It is used for treatment of bacterial respiratory and urinary tract infections. Doripenem is a 1β-methyl carbapenem derivative, and it is the fourth analog to be marketed in this series following the launch of meropenem, biapenem, and ertapenem in previous years. The introduction of a 1β-methyl group to the carbapenem skeleton enhances metabolic stability to renal dehydropeptidase-1 (DHP-1) and leads to improved antibacterial potency.

용도Doripenem hydrate is used to treat complicated urinary infection including Pyelonephritis caused by E.coli. Doripenem hydrate is promoted in the United States as DORIBAX(R). This drug is synthesized from p-nitrobenzyl-protected enolphosphate 2b and N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-protected aminomethylpyrrolidine.

상·하류 제품 정보

상류 원료

(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(Aminosulfonyl)amino]methyl]-1-[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester

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