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L-Proline, 4-hydroxy-, cis-
(2S,4S)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID · H-CIS-HYP-OH · CIS-4-HYDROXYPROLINE · CIS-HYP-OH · CIS-HYDROXYPROLINE · cis-Hydroxy-L-proline · (4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid · CHYP

식별자 및 물리적 특성
| CAS No. | 618-27-9 |
|---|---|
| 분자식 | C5H9NO3 |
| 평균 분자량 | 131.13 g/mol |
| SMILES | O=C(O)[C@@H]1CC(O)CN1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N |
| PubChem CID | 69248 |
| ChEBI | CHEBI:18240 |
화학 및 물리적 성질
| XLogP | -3.3 |
|---|---|
| 극성 표면적 | 69.6 |
| 수소 결합 공여자 수 | 3 |
| 수소 결합 수용자 수 | 4 |
| 회전 가능 결합 수 | 1 |
| 무거운 원자 수 | 9 |
| 형식 전하 | 0 |
| 복잡도 | 125 |
| 녹는점 | 257 °C (dec.) (lit.) |
| 끓는 점 | 242.42°C (rough estimate) |
| 밀도 | 1.3121 (rough estimate) |
| 굴절률 | -59 ° (C=2, H2O) |
| 저장 조건 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 용해도 | 쉽게 용해됨 |
| 물리적 상태 | 가루 |
| pKa(산도 계수) | 2.14±0.40(Predicted) |
| 색상 | 흰색에서 베이지색 |
| 용해도 | 녹는 |
| Merck | 14,4840 |
| BRN | 81440 |
| 주요 응용 | 펩타이드 합성 |
| InChI | 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m0/s1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N |
| SMILES | O[C@@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O |
| EPA | L-Proline, 4-hydroxy-, (4S)- (618-27-9) |
화학적 성질
White to beige powder
안전 및 규제
| 규제 정보 | Chemical: L-Proline, 4-hydroxy-, cis- |
|---|---|
| 기타 안전 정보 | IMAP assessments - L-Proline, 4-hydroxy-, cis-: Environment tier I assessment |
| 수질 위해 등급(WGK) | 3 |
| TSCA 등재 상태 | TSCA listed |
| 관세 코드 | 29339900 |
| 위험 문구(R) | 36/37/38 |
| 위험 표시 | Xi |
| 안전 문구(S) | 24/25-36/37/39-27-26 |
| F 고인화성물질 | 10 |
| 저장 분류 | 11 - Combustible Solids |
용도
용도
cis-4-Hydroxy-L-proline (CHP) is a proline analog that inhibits collagen synthesis and has been used as an anticancer compound. CHP blocked myotube formation and expression of sarcomeric myosin heavy chain in C2C12 murine skeletal muscle cells. CHP inhibited proliferation of murine Panc02 pancreatic carcinoma cell line3 and rat pancreatic carcinoma cell line DSL6A. cis-4-Hydroxy-L-proline and other hydrosyl-L-prolines are important intermediates for chiral synthesis of potential drugs.