Gancidin W
Cyclo(proline-leucine) · Cyclo(Pro-Leu) · gancidinw · c(Leu-Pro) · Maculosin 6 · Cyclo(-Leu-Pro) · cyclo-l-leu-l-pro · Cyclo(L-Pro-D-Leu)
식별자 및 물리적 특성
| CAS No. | 2873-36-1 |
|---|---|
| 분자식 | C11H18N2O2 |
| 평균 분자량 | 210.27 g/mol |
| 단동위원소 질량 | 210.13682782 g/mol |
| SMILES | CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@@H]2CCCN2C1=O |
| InChIKey | SZJNCZMRZAUNQT-IUCAKERBSA-N |
| PubChem CID | 7074739 |
| ChEMBL | CHEMBL508326 |
| ChEBI | CHEBI:133094 |
| EC No. | 220-710-6 |
| DTXSID | DTXSID80951384 |
화학 및 물리적 성질
| XLogP | 1.1 |
|---|---|
| 극성 표면적 | 49.4 |
| 수소 결합 공여자 수 | 1 |
| 수소 결합 수용자 수 | 2 |
| 회전 가능 결합 수 | 2 |
| 무거운 원자 수 | 15 |
| 형식 전하 | 0 |
| 복잡도 | 288 |
| 녹는점 | 168 - 172 °C163-165℃ |
| Physical Description | Solid |
| 끓는 점 | 427.6±34.0 °C(Predicted) |
| 밀도 | 1.14 |
| 저장 조건 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 용해도 | 클로로포름(약간 용해됨), 에탄올(약간 용해됨), 메탄올(약간 용해됨) |
| 물리적 상태 | 고체 |
| pKa(산도 계수) | 13.27±0.40(Predicted) |
| 색상 | 흰색에서 황백색까지 |
화학적 성질
White Solid
안전 및 규제
| 독성 | mouse,LD50,intravenous,80mg/kg (80mg/kg),"Antibiotics: Origin, Nature, and Properties," Korzyoski, T., et al., eds., Washington, DC, American Soc. for Microbiology, 1978Vol. 2, Pg. 1354, 1978. |
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용도
개요
Cyclo(L-Leu-L-Pro) is a diketopiperazine metabolite that has been isolated from various bacterial and fungal species including Streptomyces. It is active against twelve strains of vancomycin-resistant enterococci (VRE) with MIC values of 12.5 μg/ml for E. faecalis strains K-99-34, K-00-184, and K-00-221. It also inhibits growth of K562, HL-60, and U937 leukemia cells in a concentration-dependent manner when used at concentrations of 1-500 μg/ml. Cyclo(L-Leu-L-Pro) also has antifouling activity, inhibiting attachment of B. amphitrite larva with an EC50 value of 0.15 mM.
용도
Sorbicillin analog. A bioactive secondary metabolites from terrestrial Streptomyces species TN262.