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계피산메틸

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester

HCID 7644
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
103-26-4
표준 SMILES
COC(=O)C=Cc1ccccc1
InChIKey
CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N
분자식
C10H10O2
평균 분자량
162.18 g/mol
단동위원소 질량
162.06807956

개요

methyl (E/Z)-cinnamate has been reported in Alpinia hainanensis, Alpinia mutica, and other organisms with data available.

이름 및 식별자

우선 이름
2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester
IUPAC
methyl 3-phenylprop-2-enoate
현지명
계피산메틸
영어명
Methyl cinnamate
분자식
C10H10O2
분자량
162.19

이름 및 동의어

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl esterRefChem:1064576methyl 3-phenylprop-2-enoateBenzeneacrylic acid methyl esterNSC 9411Monomethylcinnamat3-Phenyl-2-propenoic acid methyl esterMethyl ester of Cinnamic acidSCHEMBL112062SCHEMBL2159462SCHEMBL6249968SCHEMBL6249973
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계피산메틸신남산메틸신남산메틸METHYL TRANS-CINNAMATEFEMA 2698METHYL 3-PHENYLACRYLATEMethyl CinamateCinnamate Methylmethyl cinanmateCINNAMIC ACID METHYL ESTERMethyl cinmateMETHYL CINNAMATEMethyl Cimnamate
SCHEMBL7271263SCHEMBL8846066CHEMBL3560502SCHEMBL10412612SCHEMBL11462932SCHEMBL11462933SCHEMBL27417092s6221

데이터베이스 식별자

CAS
103-26-4
PubChem CID
7644
DTXSID
DTXSID6042151
ChEMBL
CHEMBL3560502

물성

구조 계산 물성

XLogP
2.6
극성 표면적
26.3 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
3
무거운 원자 수
12
형식 전하
0
복잡도
167

실험 및 물리화학적 성질

SpringerMaterials PropertiesBoiling point
LogP2.62
Physical DescriptionLiquid

물리화학적 성질

녹는점
33 · 33-38 °C (lit.)
끓는 점
260 · 260-262 °C (lit.)
밀도
1.092 · 1.092
증기압
0.73 Pa · 0.73Pa at 25℃
굴절률
1.5771 · 1.5771
FEMA
2698 · 2698 | METHYL CINNAMATE
인화점
230 °F · >230 °F
저장 조건
Sealed in dry,Room Temperature
용해도
클로로포름(약간 용해됨), 메탄올(약간 용해됨)
물리적 상태
융합된 결정질 덩어리
색상
흰색에서 밝은 노란색
Specific Gravity
1.092 · 1.092
냄새
100 %에서 · 100.00%에서. 달콤한 발삼 딸기 체리 계피
냄새 유형
발사믹

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

유해성 정보

Regulatory Information · 3건

Chemical: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester: Human health tier I assessment

안전 데이터

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
GE0190000
독성
Moderately toxic by ingestion . The oral LD50 for rats is 2610 mg / kg . It is combustible as a liquid, and when heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
HS 번호
29163990
safety_code
22-24/25
기존화학 물질
KE-24836
Hazard Classifications
Skin Sens. 1
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

용도 및 제조

U.S. Production2023: 175 lb
Consumer UsesFragrance
General Manufacturing Information2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester: ACTIVE
응용 분야 · 4건

개요Methyl cinnamate is the methyl ester of cinnamic acid and is a white or transparent solid with a strong, aromatic odor. It is found naturally in a variety of plants, including in fruits, like strawberry, and some culinary spices, such as Sichuan pepper and some varieties of basil. Eucalyptus olida has the highest known concentrations of methyl cinnamate (98 %) with a 2 - 6 % fresh weight yield in the leaf and twigs. Methyl cinnamate is used in the flavor and perfume industries. The flavor is fruity and strawberry-like; and the odor is sweet, balsamic with fruity odor, reminiscent of cinnamon and strawberry. It is known to attract males of various orchid bees, such as Aglae caerulea. Methyl cinnamate crystals extracted using steam distillation from Eucalyptus olida.

출처Reported found in the oil from rhizomes of Alpinia malaccensis, in the oil from leaves of Ocimum canum Sims.; in the oil of Narcissus jonquilla L.; in the oil from rhizomes of Gastrochilus panduratum Ridl.; two isomers (cis- and trans-) exist in natural. Also reported found in cranberry, guava, pineapple, strawberry fruit and jam, cinnamon leaf, Camembert cheeses, cocoa, avocado, plum, prune, cloudberry, starfruit, plum brandy, rhubarb, beli (Aegle marmelos Correa), loquat and Bourbon vanilla.

용도Methyl cinnamate is used as a fragrance ingredient in cosmetics and household products.

일반 설명Methyl cinnamate is an important flavoring agent and fragrance ingredient. It is one of the main aroma components of basil oil, Japanese and Korean matsutake mushrooms.

제조 방법

Methyl cinnamate is synthesized by esterification of cinnamic acid with methanol using HCl as catalyst, or by adding HCl to a boiling solution of cinnamyl nitrile in methanol.

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수용성
불용성
Merck
14 · 14,2299
JECFA Number
658 · 658
BRN
386468 · 386468
화장품 원료 기능
향수
InChI
1S/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+
InChIKey
CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N
SMILES
COC(=O)\C=C\c1ccccc1
LogP
2.68 at · 2.68 at 25℃
NIST
2 · 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester(103-26-4)
EPA
Methyl cinnamate (103-26-4)

화학적 성질

Methyl cinnamate has a fruity, balsamic odor similar to strawberry and a corresponding sweet taste.

상·하류 제품 정보

상류 원료

계피산

하류 제품

5-페닐-N-발레릭산메틸에스테르메틸1-옥소-2,3-디히드로-1H-인덴-2-카르복실레이트3-Phenylpropionic acid methyl ester3-Phenyl-2-propen-1-olMethyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionateCinnamyl chloride페닐프로필 알코올2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-oxiranylmethyl ester, (2E)-
추가 설명 · 3건

순도시험(1) 응고점 : 이 품목의 응고점은 33.8℃이상이어야 한다. (2) 용상 : 이 품목 1g에 80% 에탄올 4mL를 넣고 40℃로 가온하여 녹일 때, 그 액은 거의 징명하여야 한다. (3) 산가 : 이 품목의 산가는 향료시험법 중 산가측정법에 따라 시험할 때, 2 이하이어야 한다.

확인시험이 품목 1g에 10% 알콜성수산화칼륨용액 10mL를 넣어 수욕 중에서 가열하면 녹아서 백색침전이 생기고 특이한 향기는 없어진다. 따뜻할 때 이에 물 10mL를 넣으면 침전은 녹고 이 액을 묽은황산으로 산성화하면 백색의 결정성 침전이 생긴다.

정량법이 품목 약 1g을 정밀히 달아 향료시험법 중 에스테르가 및 에스테르함량측정법에 따라 시험한다. 다만, 가열 전에 물 5mL를 넣는다.0.5N 알콜성수산화칼륨용액 1mL = 81.10mg C10H10O2