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기본 정보
- CAS
18688-40-9- 표준 SMILES
O=C1CCCC(=O)N1C[C@H]1CCCN2CCCC[C@H]12- InChIKey
IFGFYNRAHYENJQ-CHWSQXEVSA-N- 분자식
- C15H24N2O2
- 평균 분자량
- 264.369 g/mol
- 단동위원소 질량
- 264.18377801
이름 및 식별자
- 우선 이름
- Lamprolobine
- IUPAC
- 1-{[(1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methyl}piperidine-2,6-dione
- 영어명
- 1-[[(1R,8aR)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]pipe ridine-2,6-dione
- 분자식
- C15H24N2O2
- 분자량
- 264.36
이름 및 동의어
Lamprolobine(+)-Lamprolobine2,6-Piperidinedione, 1-[[(1R,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methyl]-1-[[(1R,9aβ)-Octahydro-2H-quinolizine-1β-yl]methyl]piperidine-2,6-dione(+)-1-[[(1R,9aβ)-Octahydro-2H-quinolizine-1-yl]methyl]-2,6-piperidinedione1-[[(1R,8aR)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]pipe ridine-2,6-dione
데이터베이스 식별자
- CAS
18688-40-9- PubChem CID
- 87752
- DTXSID
DTXSID00171946- ChEBI
CHEBI:6369- Nikkaji
- J1.076.775J
물성
물리화학적 성질
- 끓는 점
- 418.1 · 418.1±18.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 1.15 · 1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
- 산도 계수 (pKa)
- 10.15 · 10.15±0.40(Predicted)
화학 및 산업
응용 분야
개요The leaves of Lamprolobium fruticosum yields this alkaloid as a colourless oil, [α]20Do + 29° (EtOH) and furnishing a crystalline picrate, m.p. 153-4°C. Acid hydrolysis of the alkaloid yields glutaric acid and (+ )-l-aminoethylquinolizidine. The stereochemistry of the latter has been established by demonstrating the identity of the N-acetyl derivative, m.p. l44-5°C; [α]20Do + 46° (EtOH) with that prepared from epilupinine. The structure has been confirmed from the infrared, NMR and mass spectra. The total synthesis of the optically inactive alkaloid and its epimer has been carried out.
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