디 -Tert- 부틸 디 카보네이트
디-T-부틸디탄산염 · 디-T-뷰틸디탄산염 · 디-T-뷰틸디탄산염(DI-T-BUTYLDICARBONATE) · BOC · (BOC)2O · DIBOC · BOC ANHYDRIDE · DI-T-BUTYL DICARBONATE
식별자 및 물리적 특성
| CAS No. | 24424-99-5 |
|---|---|
| 분자식 | C10H18O5 |
| 평균 분자량 | 218.25 g/mol |
| 단동위원소 질량 | 218.11542368 g/mol |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 90495 |
| ChEBI | CHEBI:48500 |
| EC No. | 246-240-1 |
| DTXSID | DTXSID4051904 |
| 현지명 | 디 -Tert- 부틸 디 카보네이트 |
화학 및 물리적 성질
| XLogP | 2.7 |
|---|---|
| 극성 표면적 | 61.8 |
| 수소 결합 공여자 수 | 0 |
| 수소 결합 수용자 수 | 5 |
| 회전 가능 결합 수 | 6 |
| 무거운 원자 수 | 15 |
| 형식 전하 | 0 |
| 복잡도 | 218 |
| 물질 분류 | Other Classes -> Esters, Other |
| Physical Description | White solid with a mild odormp = 22-24 deg C[Alfa Aesar MSDS] |
| 녹는점 | 23 °C (lit.) |
| 끓는 점 | 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.) |
| 밀도 | 0.95 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 증기압 | 3.85Pa at 25℃ |
| 굴절률 | n20/D 1.409(lit.) |
| 인화점 | 99 °F |
| 저장 조건 | 2-8°C |
| 용해도 | 클로로포름(소량으로 용해), 메탄올(약간 용해됨) |
| 물리적 상태 | 저융점 결정성 고체 |
| 색상 | 하얀색 |
| 비중 | 0.950 |
| 용해도 | 데칼린, 톨루엔, 사염화탄소, 테트라히드로푸란, 디옥산, 알코올, 아세톤, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드와 혼합 가능합니다. 물과 섞이지 않습니다. |
| BRN | 1911173 |
| 안정성 | 산성에 민감함 |
| 주요 응용 | 펩타이드 합성 |
| InChI | 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
| LogP(분배 계수) | 1.87 at 25℃ |
| EPA | Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester (24424-99-5) |
안전 및 규제
| GHS 분류 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.5% (1 of 183) of reports.DangerH225 (26.8%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P320, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 183 reports by companies from 35 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 규제 정보 | Chemical: Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) esterStatus: Active Update: 05-09-2017 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5501Di(t-butyl) carbonate: HSNO Approval: HSR004455 Approved with controls |
| 유해성 요약 | Causes dyspnea and weight loss in inhalation lethal-concentration studies of rats[RTECS] An irritant that may cause serious eye injuryMay cause skin sensitizationHighly toxic by inhalation[Alfa Aesar MSDS] No results in PubMed: 24424-99-5 AND (sensitizer OR sensitization OR allergic OR contact dermatitis) |
| Hazard Classes and Categories | Flam. Liq. 2 (26.8%) |
| Protective Action Criteria (PAC) | 0.067 [mg/m3]0.73 [mg/m3]4.4 [mg/m3] |
| Toxicity Data | LC50 (rat) = 100 mg/m3/4hr |
| 수질 위해 등급(WGK) | 3 |
| TSCA 등재 상태 | TSCA listed |
| RTECS 번호 | HT0230000 |
| 운송 번호(UN) | UN 2929 6.1/PG 1 |
| 독성 | LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg |
| 관세 코드 | 29209010 |
용도
용도
제약 및 유기 합성 중간체는 제약 및 농약 제품의 합성을위한 중요한 아미노 보호제입니다. 의약 및 유기 합성의 중간체로 사용되며, 제약 및 농약 제품의 합성을위한 중요한 아미노 보호제입니다. 유기 화학 반응에서 아민, 페놀, 티올, 아미드, 락탐, 카르 바 메이트 등의 기질로 자주 사용되는 tert- 부 톡시 카르 보 닐화 시약은 빠른 반응 속도와 비교적 높은 수율을 보입니다. tert- 부 톡시 카르 보 닐화 (관능기의 보호); 산 할라이드 시약은 안정성이 좋지 않기 때문에 산성 조건 (예 : 염산, 트리 플루오로 아세트산 등)에서 아미노 그룹의 보호기로 널리 사용됩니다. 지방 아민, 지환 족 아민, 방향족 아민 및 헤테로 사이 클릭 아민은 모두 (BOC)와 반응 할 수있다.
용도
디 -tert- 부틸 디 카보네이트 (Diboc)는 특히 아미노산의 아미노 보호를위한 tert- 부 톡시 카보 닐 (BOC) 보호제를 도입하기 위해 유기 합성에서 사용되는 신규 한 아미노 - 보호제이다. 의약품, 단백질 및 펩타이드 합성, 생화학, 식품, 화장품 및 기타 제품의 합성에 널리 사용됩니다.
용도
Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a widely used reagent for introducing protecting groups in peptide synthesis. It plays an important role in the preparation of 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine by reacting with 2-piperidone. It serves as a protecting group used in solid phase peptide synthesis.
일반 설명
Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a reagent mainly used for the introduction of the Boc protecting group to amine functionalities. It is also used as a dehydrating agent in some organic reactions, particularly with carboxylic acids, certain hydroxyl groups, or with primary nitroalkanes.
제조 및 합성 방법
제조 방법
The preparation of Di-tert-butyl dicarbonate is as follows:To a monoester sodium salt solution were added 2g of N, N-dimethylformamide, 1g of pyridine, 1g of triethylamine,Cooling to -5~0°C, 60g diphosgene was slowly added dropwise within 1.5h dropwise addition was complete, warmed to room temperature (25°C), incubated for 2h, the reaction was allowed to stand after filtration, washing organic solution. Dried with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off at atmospheric pressure to give crude product 65~70g. After cooling and crystallization, 57-60g of di-tert-butyl dicarbonate were obtained in a yield of 60-63%.