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카테킨

Catechin

HCID 9064
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
100786-01-4
표준 SMILES
Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](O)C2
InChIKey
PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
분자식
C15H14O6
평균 분자량
290.27 g/mol
단동위원소 질량
290.07903816

개요

(+)-catechin is the (+)-enantiomer of catechin and a polyphenolic antioxidant plant metabolite. It has a role as an antioxidant and a plant metabolite. It is an enantiomer of a (-)-catechin.

이름 및 식별자

우선 이름
Catechin
IUPAC
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
현지명
카테킨
영어명
Cianidanol
분자식
C15H14O6
분자량
290.27

이름 및 동의어

CianidanolCATECHIN154-23-4Catechuic acidD-CatechinCatechinic acidCianidol(+)-CatecholD-Catechol(+)-CyanidanolD-(+)-Catechin(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
이름 더 보기
카테킨(+)-catechinCatechinecatergenCianidanocatechinicacid(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triolkb-53
Cianidanolum(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triolNSC-2819Catechin, d-3,3',4',5,7-Flavanpentol(+)-3',4',5,7-Tetrahydroxy-2,3-trans-flavan-3-ol2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R-trans)-8R1V1STN48

데이터베이스 식별자

CAS
100786-01-4、154-23-4、7295-85-4
PubChem CID
9064
DTXSID
DTXSID001349029
ChEMBL
CHEMBL206452、CHEMBL311498
ChEBI
CHEBI:15600

물성

구조 계산 물성

XLogP
0.4
극성 표면적
110 Ų
수소 결합 공여자 수
5
수소 결합 수용자 수
6
회전 가능 결합 수
1
무거운 원자 수
21
형식 전하
0
복잡도
364

실험 및 물리화학적 성질

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavans, Flavanols and Leucoanthocyanidins [PK1202]
SpringerMaterials PropertiesChemical shift
LogP · 2건

0.51

1.31

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point214 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2건

159.96 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

159.4 Ų [M-H]-

물리화학적 성질

녹는점
175 · 175-177 °C (anhydrous)(lit.)
끓는 점
352.36 °C · 352.36°C (rough estimate)
밀도
1.2451 · 1.2451 (rough estimate)

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS Classification · 6건

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 83% (39 of 47) of all reports.

Warning

H315 (17%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

유해성 정보

Hazard Classes and Categories · 2건

Skin Irrit. 2 (100%)

Skin Irrit. 2 (17%)

안전 데이터

wgk
3
rtecs
DJ3450000
독성
LD50 oral in rat: > 10gm/kg
HS 번호
29329990
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
기존화학 물질
KE-06025
F 고인화성물질
8-10-23
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

약리 정보

Tissue LocationsBladder
응용 분야 · 4건

개요카테킨은 플라보노이드 그룹의 flavan-3-ols에 속하며, 폴리페놀 일종으로 녹차의 떫은 맛 성분이다. 차류(Camellia sinensis)에서 파생되었으며, 백차, 녹차, 홍차, 우롱차에 포함되어 있다. 그러나 홍차나 우롱차의 경우 발효과정에서 반 이상의 카테킨이 줄어든다.

용도카테킨은 발암억제, 동맥경화, 혈압상승 억제, 혈전예방, 항바이러스, 항비만, 항당뇨, 항균, 해독작용, 소염작용, 충치예방, 구갈방지, 장내 세균총 정상화 등 다양한 효과가 있다. 카테킨의 항산화 작용과 노화의 근본적 요소인 자유라디컬 제거기능은 비타민C와 비타민E에 비해 강력한 활성산소 제거효과를 가지고 있으며, 항산화작용으로 인하여 저밀도지단백(low density lipoprotein) 산화와 같은 심혈관계 보호효과가 보고되었다.

용도Cianidanol, also known as (+)-catechin; (+)-3,3′4′,5,7-flavanepentol; 3,3′,4′, 5,7-pentahydroxyflavane, [R,3S]-2-[3,4-dihydroxyphenyl]-3,4-dihydro-1[2H]- benzopyran-3,4,7-triol, or 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-(2r-trans)-2h- 1-benzopyran-7-triol, is a flavonoid associated with a variety of blood disorders. An association of cianidanol and immune hemolytic anemia and thrombocytopenia has been suggested in numerous case reports. In several reports, the presence of flavonoid-dependent antibodies against red blood cells is evident with cianidanol combining with erythrocyte membranes and inducing development of autoantibodies and antibodies.Several patients had platelet antibodies with increased serum-bindable IgG values without the presence of cianidanol and several with high platelet-associated IgG levels.Antibodies against cianidanol were not detectable in certain cases.The hemolytic anemia caused acute renal failure in some patients and can be life threatening, leading to fatalities. Upon cessation of treatment with cianidanol, hematology appears to return to normal over time.These side effects do not appear to be specific to cianidanol as the formation of IgE and IgG antibodies to troxerutin (Venoruton) and silymarin (Kegalon) was also evident with patients presenting with fever, skin eruptions, and intravascular hemolysis often demonstrating high IgG titers.Furthermore, cianidanol-induced hemolysis might also occur after sensitization by other flavonoids including rutin.

일반 설명(+)-Catechin is an important beneficial compound, belonging to the flavonoid class, which is present abundantly in red wine.

상·하류 제품 정보

하류 제품

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UNII
5J4Y243W61、8R1V1STN48
EC Number
205-825-1、230-731-2
Nikkaji
J9.391B
굴절률
1.4359 · 1.4359 (estimate)
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
DMSO(약간 용해됨), 메탄올(약간 용해됨), 물(약간 용해됨, 초음파 처리, 가열)
물리적 상태
Solid
산도 계수 (pKa)
9.54 · 9.54±0.10(Predicted)
색상
밝은 오렌지색에서 밝은 갈색까지
Merck
14 · 14,1902
주요 응용
음식 및 음료
InChI
1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
InChIKey
PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
SMILES
O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3
LogP
0.51 · 0.510
EPA
2 H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, · 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R,3S)- (154-23-4)

화학적 성질

Tan Solid

CACAO PIGMENTProcyanidin B1

공급사100 곳

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
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上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
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武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
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Labex Corporation+91-11-26135922 or +91-11-46160359 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海昕凯医药科技有限公司21-619849051-1 18521059765 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
北京诺其雅盛生物科技有限公司4000-819-385 010-62329685 13718666987
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
Henan Alfa Chemical Co., Ltd+8618339805032 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
成都润泽本土化工有限公司028-88469284 18000562381 · [email protected]
上海岚克医药科技发展有限公司0086-21-58956006
上海西陇生化科技有限公司021-52907766-8042
广州市齐云生物技术有限公司020-61288194 61288195 · [email protected]
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]

추가 설명

정의ChEBI: The (+)-enantiomer of catechin and a polyphenolic antioxidant plant metabolite.