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타가토스

(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one

HCID 92092
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기본 정보개요이름 및 식별자물성화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
17598-81-1
표준 SMILES
O=C(CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
InChIKey
BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N
분자식
C6H12O6
평균 분자량
180.16 g/mol
단동위원소 질량
180.0633881

개요

Keto-D-tagatose is the straight-chain keto form of D-tagatose. It is an enantiomer of a keto-L-tagatose.

이름 및 식별자

우선 이름
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
IUPAC
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
현지명
타가토스
영어명
tagatose
분자식
C6H12O6
분자량
180.16

이름 및 동의어

(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-oneRefChem:934847GlyTouCan:G98468VSG98468VS17598-81-1lyxo-2-Hexuloseketo-D-tagatoseDL-TagatoseTagatose [NF]D-(-)-TagatoseMFCD00134449Tagatose (NF)
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타가토스
REl-(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-oneTagatose, D- (8CI)EINECS 201-772-3UNII-T7A20Y888YD-Tagatose (Standard)D-TAGATOSE [MI]D-TAGATOSE [FCC]TAGATOSE [MART.]

데이터베이스 식별자

CAS
17598-81-1、87-81-0
PubChem CID
92092
DTXSID
DTXSID201349225
ChEMBL
CHEMBL1236183
ChEBI
CHEBI:47693
UNII
T7A20Y888Y
Nikkaji
J9.874D

물성

구조 계산 물성

XLogP
-3.2
극성 표면적
118 Ų
수소 결합 공여자 수
5
수소 결합 수용자 수
6
회전 가능 결합 수
5
무거운 원자 수
12
형식 전하
0
복잡도
147

실험 및 물리화학적 성질

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Melting Point133-135 °C

물리화학적 성질

녹는점
119 · 119-121 °C
끓는 점
272.96 °C · 272.96°C (rough estimate)
밀도
1.389 · 1.3890 (rough estimate)
굴절률
1.663 · 1.6630 (estimate)
산도 계수 (pKa)
11.86 · 11.86±0.20(Predicted)
수용성
375.5 g/L · 375.5g/L(22℃)

화학 및 산업

약리 정보

Pharmacodynamics · 1건

Oral tagatose significantly blunts the rise in plasma glucose seen after oral glucose in patients with diabetes mellitus in a dose-dependent manner without significantly affecting insulin levels. The minimal elevation of plasma tagatose levels in normal patients and the adverse gastrointestinal effects seen following larger doses of tagatose support poor absorption of this hexose and suggest that tagatose may act by attenuating glucose absorption in the intestine.

Mechanism of Action · 1건

he steps in the metabolism of tagatose are identical to those for fructose or fruit sugar but tagatose is incompletely absorbed. Only 15-20 percent of tagatose is absorbed in the small intestine. The major part of ingested tagatose is fermented in the colon by indigenous microflora, resulting in the production of short-chain fatty acids. The short chain fatty acids are absorbed almost completely and metabolized.

Metabolism/MetabolitesTagatose does not influence the level of blood glucose nor insulin levels.
Absorption, Distribution and ExcretionOnly 15-20 percent of tagatose is absorbed in the small intestine.

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