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N-(3-옥소테트라데카노일)-L-호모세린락톤

3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]tetradecanamide

HCID 9883786
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기본 정보이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
177158-19-9
표준 SMILES
CCCCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
YQFJJDSGBAAUPW-INIZCTEOSA-N
분자식
C18H31NO4
평균 분자량
325.449 g/mol
단동위원소 질량
325.22530847

이름 및 식별자

우선 이름
3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]tetradecanamide
현지명
N-(3-옥소테트라데카노일)-L-호모세린락톤
영어명
N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone
분자식
C18H31NO4
분자량
325.44

이름 및 동의어

N-(3-옥소테트라데카노일)-L-호모세린락톤3-oxo-C14-HSL3OC14-HSLN-3-oxo-Myristoyl-L-Homoserine lactoneN-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]tetradecanamide(S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tetradecanamideN-3-oxo-tetradecanoyl-L-Homoserine lactone ExclusiveTetradecanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

데이터베이스 식별자

CAS
177158-19-9
PubChem CID
9883786
DTXSID
DTXSID101346604
ChEMBL
CHEMBL8463
ChEBI
CHEBI:84459
EC Number
631-498-3
Nikkaji
J767.323J

물성

물리화학적 성질

녹는점
96 · 96-97 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
끓는 점
537.3 · 537.3±50.0 °C(Predicted)
밀도
1.04 · 1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
저장 조건
20 °C · −20°C
용해도
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml
물리적 상태
결정성 고체
산도 계수 (pKa)
11.21 · 11.21±0.46(Predicted)
색상
White to off-white

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3

화학 및 산업

응용 분야 · 1건

용도Quorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. Controlling bacterial infections by quenching their quorum sensing systems is a promising field of study. The expression of specific target genes, such as transcriptional regulators belonging to the LuxIR family of proteins, is coordinated by the synthesis of diffusible acylhomoserine lactone (AHL) molecules. N-3-oxo-tetradecanoyl-L-homoserine lactone (3-oxo-C14-HSL) is a small diffusible signaling molecule involved in quorum sensing, thereby controlling gene expression and affecting cellular metabolism in bacteria. It appears later than shorter acyl chain AHLs in developing biofilms and, like other long chain 3-oxo-AHLs, stimulates the production of putisolvin, which in turn, inhibits biofilm formation.

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