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Andrastin C

HCID 9982260
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기본 정보

표준 SMILES
COC(=O)[C@@]12C(=O)C(C)=C(O)[C@]1(C)C(C)=C[C@H]1[C@]3(C)CC[C@H](OC(C)=O)C(C)(C)[C@H]3CC[C@@]12C
InChIKey
AWMJEDMVXAOTQZ-QUQNHZJXSA-N
분자식
C28H40O6
평균 분자량
472.6 g/mol
단동위원소 질량
472.28248899

개요

Andrastin C is a 17-oxosteroid that is 17-oxo-5beta,9beta,10alpha,13alpha-androsta-11,15-dieneandroxta-11,15-diene which is substituted by an acetoxy group at the 3beta position, methyl groups at the 4, 4, 8, 12, and 16 positions, a methoxycarbonyl group at position 14, and a hydroxy group at position 15. A farnesyltransferase inhibitor produced by Penicillium roqueforti, a filamentous fungus involved in the ripening of several kinds of blue cheeses. It has a role as an EC 2.5.1.58 (protein farnesyltransferase) inhibitor and a Penicillium metabolite. It is a 5beta steroid, a 17-oxo steroid, a methyl ester, an enol, a 15-hydroxy steroid, an acetate ester and a meroterpenoid. It is a conjugate acid of an andrastin C(1-).

이름 및 식별자

우선 이름
Andrastin C
IUPAC
methyl (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-4,4,8,10,12,13,16-heptamethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carboxylate

이름 및 동의어

CHEBI:142867methyl (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-4,4,8,10,12,13,16-heptamethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9-hexahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthrene-14-carboxylatemethyl (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-4,4,8,10,12,13,16-heptamethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-14-carboxylateRefChem:112603DTXCID001324065174232-44-1Andrastin CDTXSID20894024SCHEMBL30190256methyl (3beta,5beta,8alpha,9beta,10alpha,13alpha)-3-(acetyloxy)-15-hydroxy-4,4,8,12,16-pentamethyl-17-oxoandrosta-11,15-diene-14-carboxylatemethyl 3beta-(acetyloxy)-15-hydroxy-4,4,8alpha,12,16-pentamethyl-17-oxo-5beta,9beta,10alpha,13alpha-androsta-11,15-diene-14-carboxylate

데이터베이스 식별자

PubChem CID
9982260
DTXSID
DTXSID20894024
ChEBI
CHEBI:142867
Nikkaji
J708.328I

물성

구조 계산 물성

XLogP
5.2
극성 표면적
89.9 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
6
회전 가능 결합 수
4
무거운 원자 수
34
형식 전하
0
복잡도
1,040

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