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Chlorosuccinimide → Tert-butyl 6-chloro-5-hydroxynicotinate

HRID 1271639
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[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([OH:13])[CH:10]=[N:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:15]N1C(=O)CCC1=O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([OH:13])[C:10]([Cl:15])=[N:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
참가 물질반응 조건실험 절차후처리출처 및 근거반응 노트

참가 물질

4

반응물 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 53432596Tert-butyl 5-hydroxypyridine-3-carboxylate

생성물 1

HCID 53432597Tert-butyl 6-chloro-5-hydroxynicotinate수율 50%

시약·촉매·용매 1

HCID 6228Dimethylformamide용매

반응 조건

온도
80 °C

실험 절차

The compound of Example 52A (400 mg, 2.05 mmol) was dissolved in DMF (2 mL) and N-chlorosuccinimide (328 mg, 2.46 mmol) was added. The mixture was heated to 80° C. overnight, concentrated and purified by column chromatography to give the chloro pyridine (234 mg, 50%). MS (DCI) m/z 230, 232 (M+H+).

후처리

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by column chromatography

출처 및 근거

ORD 기록
ord-886b7ce855844a90a230cf672116d62d
출처 데이터셋
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
특허 번호
US07205409B2

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