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1,4-Dibromo-2-nitrobenzene → 4-Bromo-2-nitrobenzonitrile

HRID 1791215
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Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[C:12]([Cu])#[N:13]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:12]#[N:13])=[C:3]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:4]=1
참가 물질실험 절차후처리출처 및 근거반응 노트

참가 물질

5

반응물 2

HCID 770041,4-Dibromo-2-nitrobenzeneHCID 178418546HCID 178418546, 화합물

생성물 1

HCID 2925354-Bromo-2-nitrobenzonitrile

시약·촉매·용매 2

HCID 8857Ethyl Acetate용매HCID 31374Dimethylacetamide용매

실험 절차

Stir the mixture of 1,4-dibromo-2-nitro-benzene (3.56 mmol)and CuCN (3.74 mmol) in DMA (4 ml) at 100° C. for 5hours. Cool to room temperature, dilute with EtOAc, filter through celite, wash the organic layer with brine, dry over Na2SO4, and concentrate under vacuum. Purify the residue by flash chromatography (4:1 hexanes/EtOAc) to give 4-bromo-2-nitro-benzonitrile.

후처리

  1. filtrationfilter through celite
  2. washwash the organic layer with brine
  3. dry with materialdry over Na2SO4
  4. concentrationconcentrate under vacuum
  5. customPurify the residue by flash chromatography (4:1 hexanes/EtOAc)

출처 및 근거

ORD 기록
ord-4080763d33fc4969b23659b3cd2ed48e
출처 데이터셋
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
특허 번호
US07074799B2

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