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Acetyl chloride → methyl 2-bromo-D-phenylalaninate hydrochloride

HRID 1854541
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[C:1]([Cl:4])(=O)C.[Br:5][C:6]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:7]=1[CH2:8][C@H:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[NH2:10]>CO>[ClH:4].[Br:5][C:6]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:7]=1[CH2:8][C@H:9]([C:11]([O:13][CH3:1])=[O:12])[NH2:10]
참가 물질반응 조건실험 절차후처리출처 및 근거반응 노트

참가 물질

4

반응물 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 7023575(2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid

생성물 1

HCID 117720502methyl 2-bromo-D-phenylalaninate hydrochloride수율 95.6%

시약·촉매·용매 1

HCID 887Methanol용매

반응 조건

온도
17.5 °C

실험 절차

Add acetyl chloride (562.79 g, 7.17 mol) to methanol (10.00 L) at 0° C. in an appropriate vessel. Heat the mixture to 17.5° C. and stir. After 30 minutes, add 2-bromo-D-phenylalanine (500.00 g, 2.05 moles) and heat to reflux. After 4 hours, cool to 20° C. and remove the solvent under reduced pressure to give the title compound (589 g, 1.96 mol) as an off-white solid. MS (m/z): 258 (M-Cl (79Br)), 260 (M-Cl (81Br)).

후처리

  1. temperatureheat to reflux
  2. waitAfter 4 hours
  3. temperaturecool to 20° C.
  4. customremove the solvent under reduced pressure

출처 및 근거

ORD 기록
ord-81884e92c1654979820814e45f033481
출처 데이터셋
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
특허 번호
US08962654B2

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