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Sodium Azide → trans-4-Azido-2-benzhydryl-tetrahydropyran

HRID 1897874
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[CH:1]([C@H:14]1[CH2:19][C@@H:18](OS(C)(=O)=O)[CH2:17][CH2:16][O:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+]>N([C@H]1CCO[C@@H](C(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C1)=[N+]=[N-]>[N:25]([C@@H:18]1[CH2:17][CH2:16][O:15][C@@H:14]([CH:1]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:19]1)=[N+:26]=[N-:27]
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참가 물질

4

반응물 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86605344Methanesulfonic acid cis-2-benzhydryl-tetrahydropyran-4-ylester

생성물 1

HCID 86605346trans-4-Azido-2-benzhydryl-tetrahydropyran수율 80.6%

시약·촉매·용매 1

HCID 86605345cis-4-Azido-2-benzhydryl-tetrahydropyran용매

실험 절차

Cis-2-diphenylmethylpyran-4-yl methanesulfonate 4b (0.38 g, 1.10 mmol) was reacted with sodium azide (0.29 g, 4.4 mmol) in dry DMF (Procedure B) to yield compound 5b (0.26 g, 80%) as a liquid.

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출처 및 근거

ORD 기록
ord-7cbe6af7eb77494695f298151db66c18
출처 데이터셋
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
특허 번호
US08519159B2

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