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Aniline → Methyl 3-anilino-5-bromobenzoate

HRID 481
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HRID 481 반응식
COC(=O)c1cc(Br)cc(Br)c1.Nc1ccccc1>CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>COC(=O)c1cc(Br)cc(Nc2ccccc2)c1
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참가 물질

7

반응물 2

HCID 6115AnilineHCID 621923Methyl 3,5-Dibromobenzoate

생성물 1

HCID 57529296Methyl 3-anilino-5-bromobenzoate수율 0%

시약·촉매·용매 4

HCID 10796Cesium carbonate시약HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)촉매HCID 4144353Palladium (II) acetate촉매HCID 1140Toluene용매

반응 조건

온도
110 °C

실험 절차

aniline (0.380 g, 4.08 mmol), methyl 3,5-dibromobenzoate (1.000 g, 3.40 mmol), Pd(OAc)2 (0.076 g, 0.34 mmol), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (0.295 g, 0.51 mmol) and CESIUM CARBONATE (1.663 g, 5.10 mmol) were stirred in toluene (10 mL) and degassed with nitrogen for 15 minutes. The mixture was then heated at 110 °C under nitrogen for 24 hours. No evidence of any significant amount of product (ester or acid) therfore abandaned.

출처 및 근거

ORD 기록
ord-c6d710180f5249588ab02dc546a2ae67
출처 데이터셋
750 AstraZeneca ELN dataset
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