Isopropylamine → 8-bromo-7-fluoro-N-isopropyl-3-methylquinoxalin-2-amine

HRID 1056252Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1056252
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:18])=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([NH:12][C:13](C)([CH3:15])[CH3:14])[C:8]([CH3:17])=[N:7]2.BrC1C(F)=CC=C2C=1NC(=O)C(C)=N2.C(N)(C)C>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:18])=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([NH:12][CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[C:8]([CH3:17])=[N:7]2

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6363IsopropylamineHCID 897819348-bromo-N-(tert-butyl)-7-fluoro-3-methylquinoxalin-2-amineHCID 897842068-bromo-7-fluoro-3-methylquinoxalin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 897821228-bromo-7-fluoro-N-isopropyl-3-methylquinoxalin-2-amineAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound (594 mg, 1.99 mmol, 91% yield) as an orange crystalline solid was prepared according to the procedure described for Intermediate 605a, using 5-bromo-3-chloro-6-fluoro-2-methylquinoxaline (600) (600 mg, 2.17 mmol) and isopropylamine (0.94 mL, 10.9 mmol) in DMSO (5.0 mL) as the starting materials. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.73 (1H, dd, J=9.0, 5.9 Hz), 7.15 (1H, t, J=8.6 Hz), 4.68-4.82 (1H, m), 4.52 (1H, dq, J=13.2, 6.5 Hz), 2.53 (3H, s), 1.39 (6H, d, J=6.5 Hz). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ ppm −103.43 (1F, s). m/z (ESI, +ve ion) 298.5/300.6 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a1ed3017c034e8aac0475ea7528448b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
Patentnummer
US09394297B2

Notizen zur Reaktion

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