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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 1188188Erstellt: 25. Oktober 2026

Iodine → Tert-butyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

https://huagongshe.com/reaction/1188188

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktIodineHCID 807—
EduktTert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylateHCID 471360—
Edukt4-Bromo-2-chloro-1-fluorobenzeneHCID 3543065—
EduktMagnesiumHCID 5462224—
LösungsmittelTetrahydrofuranHCID 8028—
ProduktTert-butyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylateHCID 6740298741,1%

Reaktionsschritte

Preparation according to Preparation 1. 1-Bromo-3-chloro-4-fluorobenzene (5 g, 23.9 mmol) in dry tetrahydrofuran (100 ml), magnesium turnings (0.57 g, 23.9 mmol) and one crystal of iodine. 1-N-boc-3-pyrrolidone (4.41 g, 23.9 mmol) in dry tetrahydrofuran (50 ml). The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel (ethyl acetate/isooctane, 1:9 to 1:1) gave the title compound (3.1 g, 41%). MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 214 (16), 157 (21), 143 (19), 129 (11), 57 (bp).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS08673962B2
Quelldatensatzuspto-grants-2014_03
ORD IDord-7215941065e94b91be0e4fc5d4a53b28
Quellennotizuspto-grants-2014_03