Bromotrimethylsilane → 2-Bromoergosine

HRID 1195080Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195080
[CH3:1][CH:2]([CH2:4][C@@H:5]1[N:14]2[C:15]([C@@:17]([NH:20][C:21]([C@@H:23]3[CH:38]=[C:37]4[C@@H:26]([CH2:27][C:28]5[C:36]6[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:35]=64)[NH:30][CH:29]=5)[N:25]([CH3:39])[CH2:24]3)=[O:22])([CH3:19])[O:18][C@@:13]2([OH:40])[C@H:12]2[N:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11]2)[C:6]1=[O:7])=[O:16])[CH3:3].C[Si](C)(C)[Br:43]>CO>[CH3:3][CH:2]([CH2:4][C@@H:5]1[N:14]2[C:15]([C@@:17]([NH:20][C:21]([C@@H:23]3[CH:38]=[C:37]4[C@@H:26]([CH2:27][C:28]5[C:36]6[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:35]=64)[NH:30][C:29]=5[Br:43])[N:25]([CH3:39])[CH2:24]3)=[O:22])([CH3:19])[O:18][C@@:13]2([OH:40])[C@H:12]2[N:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11]2)[C:6]1=[O:7])=[O:16])[CH3:1]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 105137Ergosine

Produkt 1

HCID 30852392-Bromoergosine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the process of Example 30, 1 g of ergosine is brominated with 1.4 ml of trimethylbromosilane. The title compound is isolated in a yield of 1.1 g (0.001716 mole, 94%), m.p.: 183°-185° C., [α]D20 =-91.6° (c=1, methanol).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ce8ef07a95e4ab9a0082feac8130f6c
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
Patentnummer
US04816587

Notizen zur Reaktion

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