1-Naphthalenemethanol → (E)-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-in-1-yl)-(1-naphthylmethyl)ether

HRID 1252163Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252163
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:16]/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]#[C:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]>C1COCC1.CN(C=O)C>[CH3:22][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[C:20]#[C:19]/[CH:18]=[CH:17]/[CH2:16][O:1][CH2:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 209081-NaphthalenemethanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 110744282-Hepten-4-yne, 1-bromo-6,6-dimethyl-

Produkt 1

HCID 10378841(E)-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-in-1-yl)-(1-naphthylmethyl)ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5 g of 1-(Hydroxymethyl)naphthalin are in THF are treated at room temperature with 900 mg of 80% NaH (dissolved in mineral oil) and stirred until the evolution of gas ceases (ca. 1 hr.). A solution of 6.36 g of (E)-1-bromo-6,6-di-methyl-2-hepten-4-ine in DMF are added dropwise and the reaction mixture stirred overnight at room temperature.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture stirred overnight at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15677df704cd42fb86c9d629663d2952
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
Patentnummer
US04742077

Notizen zur Reaktion

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