4H-Thieno[3,2-e]-1,2-thiazin-4-one, 6-chloro-2,3-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-, 1,1-dioxide → (4S)-6-chloro-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno(3,2-e)thiazin-4-ol

HRID 129927ノート

反応式

HRID 129927 の反応式
[Cl:1][C:2]1[S:10][C:9]2[S:8](=[O:12])(=[O:11])[N:7]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[CH2:6][C:5](=[O:18])[C:4]=2[CH:3]=1>C1(B2N3CCC[C@H]3C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)O2)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[S:10][C:9]2[S:8](=[O:12])(=[O:11])[N:7]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[CH2:6][C@@H:5]([OH:18])[C:4]=2[CH:3]=1

参加物

3

反応物 1

HCID 108705954H-Thieno[3,2-e]-1,2-thiazin-4-one, 6-chloro-2,3-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-, 1,1-dioxide

生成物 1

HCID 9926764(4S)-6-chloro-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno(3,2-e)thiazin-4-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 10903897(S)-1,3,3-Triphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole触媒

実験手順

Starting with 9.3 g of ketone 6 and following the same procedure as mentioned in Example 5 except using a stock solution of 1M (S)-tetrahydro-1,3,3-triphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole as catalyst led to 1, 4.9 g (52%) yield, ee=65%.

後処理

  1. customyield

出典と根拠

ORDレコード
ord-23f6553ec2864914a06d67add3947520
出典データセット
uspto-grants-1995_11
特許番号
US05470973

反応ノート

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