5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine → 5-(2-((4-(Methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)-7-morpholinothiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)pyridin-2-amine

HRID 1365795Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365795
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[C:5]2[N:10]=[C:9]([CH2:11][N:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)[S:8][C:6]=2[N:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:39]([NH2:42])=[N:40][CH:41]=2)O1>>[CH3:21][S:18]([N:15]1[CH2:16][CH2:17][N:12]([CH2:11][C:9]2[S:8][C:6]3[N:7]=[C:2]([C:36]4[CH:37]=[CH:38][C:39]([NH2:42])=[N:40][CH:41]=4)[N:3]=[C:4]([N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)[C:5]=3[N:10]=2)[CH2:13][CH2:14]1)(=[O:20])=[O:19]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amineHCID 445416755-Chloro-2-((4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl)-7-morpholinothiazolo[5,4-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 252541515-(2-((4-(Methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)-7-morpholinothiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)pyridin-2-amineAusbeute 26,8 %

Versuchsvorschrift

5-Chloro-2-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-ylmethyl)-7-morpholin-4-yl-thiazolo[5,4-d]pyrimidine (80 mg) was reacted with 49 mg of 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridin-2-ylamine via General Procedure A. The product was purified by reverse phase HPLC to yield 24.3 mg of 111. MS (Q1) 491.0 (M)+.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f3e60b5a7324ae9898b54194b3df5e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
Patentnummer
US07893059B2

Notizen zur Reaktion

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