Diethylamine → (2S)-4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1-(2-methylalanyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

HRID 1394927Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394927
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:26])=[C:6]([C:8]2[CH2:12][N:11]([C:13](=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[NH2:15])[CH:10]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([OH:25])[CH:20]=3)[CH:9]=2)[CH:7]=1.C(NCC)C>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:26])=[C:6]([C:8]2[CH2:12][N:11]([C:13](=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[NH2:15])[C@H:10]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([OH:25])[CH:20]=3)[CH:9]=2)[CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8021DiethylamineHCID 596566024-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1-(2-methylalanyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

Produkt 1

HCID 58641415(2S)-4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1-(2-methylalanyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Resolution of enantiomers of racemic 4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1-(2-methylalanyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole (174) by chiral normal-phase HPLC (Chiralcel OD column: 0.1% diethylamine in 10% ethanol in hexanes initially, grading to 30% ethanol in hexanes) provided (2S)-4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-1-(2-methylalanyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole (17-5) as the first eluting, minus (−) enantiomer.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e188023860b643359730a2286cdfabf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
Patentnummer
US07348440B2

Notizen zur Reaktion

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